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in presenza di etilato sodico, dà un liquido pesante, insolubile negli alcali 

 che probabilmente rappresenta il corrispondente etere etilico. La mancanza 

 del materiale necessario non mi ha permesso di continuare lo studio di 

 questo prodotto. 



Come Angeli e Rimini hanno dimostrato, a suo tempo, tutti e due questi 

 bromoderivati per azione dell' acido solforico concentrato perdono nettamente 

 protossido d'azoto ed acido bromidrico per dare l' isocanfenone : 



C 10 H 15 BrN 2 O 2 = N 2 + HBr + C 10 H u O. 



Allo scopo di meglio caratterizzare il quale, ne ho preparato il semicar- 

 bazone e l' ossima. 



Per quanto però dirò in seguito a me sopratutto interessava di stabilire 

 la posizione del bromo che senza dubbio è identica nelle due bromopernitro- 

 socanfore. A questo scopo mi sono giovato del processo di ossidazione; in 

 tal modo, impiegando il permanganato, viene trasformata nettamente in acido 

 canforico. Ora siccome i due carbossili dell'acido canforico provengono dal 

 gruppo : 



— CO - CH 2 — 



contenuto nella canfora 



^CO ^COOH 



X CH 2 x COOH 



ne segue che nelle bromopernitrosocanfore come nella bromocanfora ordinaria, 

 il bromo ha sostituito un atomo d' idrogeno del gruppo metilenico che nella 

 canfora è prossimo al carbonile. La struttura della bromopernitrosocanfora sarà 

 perciò da rappresentarsi per mezzo dello schema: 



>CN 8 2 

 X CH . Br 



D'altra parte a questo stesso risultato sono pervenuto anche studiando 

 l' azione dell' idrossilammina sopra le due bromopernitrosocanfore. Il modo 

 di comportarsi di questo reattivo è diverso a seconda delle condizioni in cui 

 si opera. Io mi limiterò ad accennare ai risultati che si ottengono in solu- 

 zione alcalina, oppure in presenza di acetato sodico. Impiegando tanto la 

 bromopernitrosocanfora quanto il suo isomero, si ottengono sempre gli stessi 

 prodotti che in gran parte sono costituiti da diossime corrispondenti al di- 

 chetone della canfora, il canfochinone : 



.CO 

 C 8 H 14 ; I 



CO 



di Claisen e Manasse. 



