che venne riscontrato perfettamente identico a quello ottenuto da Knorr per 

 ossidazione dell' idrazina 



E = N . NH 2 . 



Non è facile chiarire il meccanismo secondo cui si formano queste sostanze. 

 Per ispiegare la produzione dei tetrazoni si può ammettere che in una prima 

 fase si formi 1' ossiazocomposto, e che questo successivamente si decomponga 

 in nitrosammina e tetrazone 



R = N — N 



R = N 

 I 



2 N 2 = 2R:N.NO -f 

 I 



R = N R = N — N 



Per quanto però ho detto nelle precedenti comunicazioni e per analogia 

 con le altre reazioni da me scoperte, mi sembra più probabile che la produzione 

 dei tetrazoni sia dovuta al nitrossile (NOH) che con tutta probabilità rappre- 

 senta un prodotto di decomposizione dell' acido nitroidrossilamminico. Recen- 

 temente, infatti, io ho dimostrato che per azione di questo acido le aldeidi 

 danno origine agli acidi idrossammici e che i nitrosoderivati si trasformano 

 nelle nitrosoidrossilammine ; la formazione di queste sostanze si spiega nel 

 miglior modo considerandole come prodotti di addizione del nitrossile al carbonio 

 del residuo aldeidico ed all' azoto del residuo nitroso. Nel caso dei nitrosode- 

 rivati, l' azoto trivalente con tutta probabilità diventa pentavalente. Che i 

 nitrosoderivati nel loro comportamento rassomiglino alle aldeidi è noto da 

 lungo tempo, ed io ho avuto più volte occasione di porlo in rilievo. A mio 

 modo di vedere un' altra reazione che assai bene illustra questa analogia è 

 data dalle interessanti esperienze che ultimamente ha descritte E. Bamberger 

 (Berliner Berichte, XXXIII, 1939). Bamberger ha trovato che il nitrosoben- 

 zolo per azione degli alcali si decompone facilmente e che come prodotti prin- 

 cipali si formano nitrobenzolo ed azossibenzolo. A me sembra che questa rea- 

 zione dei nitrosoderivati sia perfettamente analoga a quella presentata dalle 

 aldeidi. 



Le aldeidi, infatti, come è noto, per azione degli alcali danno l'alcool 

 e l'acido 



R . COH 



R. CH 2 (OH) 

 Rendiconti. 1900, Voi. IX, 2° Sem. 







R. COH 



! 



R . COOH 



