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All'analisi gr. 0,2624 di sostanza, fornirono ce. 45,8 di azoto misurati 

 alla temperatura di 14° e alla pressione di mm. 756. 

 In L00 parti: 



Calcolato Trovato 

 per la formula C 7 H 6 N 2 



N 20,89 N 20,66 



L'azione dell'uretano sulle tre diammine aromatiche fornisce pertanto 

 un metodo generale e molto semplice di preparazione delle fenilenuree. 



Il pentacloruro di fosforo, che agisce meglio in presenza di una piccola 

 quantità di ossicloruro, sostituisce, a caldo, l'ossigeno del carbonile o l'ossi- 

 drile, se si vuole ammettere per queste sostanze, come per molte ureidi, 

 la formula tautomera, col cloro. 



CO ^>C 6 H 4 + PC1 5 = C-Cl \c 6 H 4 + HC1 + P0C1 3 



I composti che in tal modo si ottengono, possono considerarsi come clo- 

 roderivati di tre nuclei fondamentali, corrispondenti alle formule: 



NH ?-?-^ H /i\ 



\ III NH 



X CH C C CH 



M / I I II 



N C— C— N 



I. II. ni. 



dei quali il primo soltanto è conosciuto, ed è la benzogliossolina o benzimi- 

 dozolo, preparata la prima volta da Wundt (') per azione dell'acido formico 

 sulla o-fenilendiammina. Più tardi Grassi e Lombardi ( 2 ) facendo reagire 

 insieme o-fenilendiammina, cloroformio e potassa, ottennero pure questa so- 

 stanza; e tentarono di eseguire la medesima reazione con la metà e la para- 

 fenilendiammina, ma senza buon risultato. 



Cloro benzogliossalina. — Si mescolano gr. 5 di o-fenilenurea con un 

 eccesso di pentacloruro di fosforo e poche gocci e di ossicloruro, e si scalda 

 a 110-115°. La massa fonde e si elimina acido cloridrico. Si continua a scal- 

 dare sinché cessa ogni sviluppo gassoso, poi si lascia raffreddare. Il liquido 

 allora si rapprende in una sostanza solida, poco colorata, che si getta in 

 molta acqua e si lava sinché non si ha più reazione acida. 



II derivato così ottenuto è solubile in acido acetico e in alcool, e si 

 depura sciogliendolo a caldo in una miscela di acqua e alcool, da cui, per 



CH 



il 



N 



(') B. 11, pag. 826. 



( 2 ) Gazz. chim., 25, I, 224. 



