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Gli acidi invece sono oltremodo instabili ed appena si pongono in libertà 

 perdono una molecola di anidride carbonica, mentre la fenildiimmide che 

 dovrebbe formarsi : 



R . N : N . COOH = R . N : NH -}- C0 2 



si decompone a sua volta per dare benzolo ed azoto : 

 C 6 H 5 . N : NH = C 6 H 6 + N 2 



assieme ad altri prodotti più o meno complicati. 



Le ricerche di Widman hanno altresì posto in rilievo l' influenza che 

 esercitano i sostituenti negativi sopra la stabilità di questi sali; ne risulta 

 così, che il sale potassico del tribromoderivato : 



C Ó H 2 Br s . N = N . COOK 



è molto più stabile del sale non brom orato, ciò che è in pieno accordo col 

 fatto della maggiore stabilità che, in generale, tali sostituenti imprimono 

 ai composti diazoici. 



Rammentando le analogie fra i composti dell'azoto e quelli dell'ossi- 

 geno e sulle quali io ho avuto più volte occasione di riferire ( x ) apparisce 

 subito che alla fenilildiimmide corrisponde quell'acido del pari instabilissimo 

 dell'azoto e che io ho chiamato nitrossile : 



= NH 

 C 6 H 5 . N = NH 



la loro instabilità è dovuta alla enorme facoltà di reagire: se non vi sono 

 presenti altre sostanze, reagiscono sopra se stessi e perciò quando si cerca 

 di averli allo stato libero, si perviene solamente ai loro prodotti di decom- 

 posizione. 



Però, l'analogia della loro forma, lascia subito prevedere che anche la 

 fenildiimmide, sebbene instabilissima ( 2 ) dovrà presentare una serie di rea- 

 zioni perfettamente analoghe a quelle che io ho potuto riscontrare per il 

 nitrossile. Per quest'ultimo, una delle più caratteristiche, è la facilità con 

 cui reagisce sopra le aldeidi per dare acidi idrossauiiuici : 



R . COH + NOH = R . C(OH) : NOH 



(M Questi Rendiconti (1910), 2° sem., pag. 99. 



( 2 ) Molto probabilmente saranno stabili i sali della fenildiimmide C 6 H S .N=NH, 

 che corrisponde al fenilacetilene C e H., . C = CH; per analogia sono da aspettarsi sali 

 della tliiininide, come l'anno l'acqua ossigenata e l'acetilene: 



OH NH CH 



I II III 



OH NH CH . 



