— 97 — • 



ovvero anche sopra i nitrosoderivati, che nel loro comportamento molto ras- 

 somigliano alle aldeidi, e perciò era da aspettarsi che anche la fenildiimmide 

 dovesse fare altrettanto per dare fenilidrazidi : 



R . COH + C 6 H 5 . N : NH = E . C(OH) : N . NH . C 6 H 5 = R . CO . NH . NH . C 6 H 5 . 



L'esperienza ha subito confermato anche questa previsione. 



Finora io ho esperimentato solamente con le aldeidi aromatiche, la 

 benzaldeide ed il piperonalio. ed ho trovato che in questi casi non è nem- 

 meno necessario partire dal sale puro : 



C 6 H 5 . N = N . COOK ; 



si può impiegare il liquido che si ottiene saponificando l'ammide : 



C 6 H 5 . N = N . CO . NH 2 



con poca potassa diluita, riscaldando lievemente in modo da avere soluzione 

 limpida; la saponificazione dell'ammide si compie con grande rapidità e 

 l'ammoniaca che si libera ed il lieve eccesso di potassa non ostacolano la 

 reazione, almeno quando si impieghino aldeidi non facilmente alterabili dagli 

 alcali, quali sono quelle aromatiche. Alla soluzione del sale cosi ottenuta 

 si aggiunge la benzaldeide, in quantità un poco superiore alla calcolata e 

 la quantità necessaria di alcool in modo da avere un liquido limpido ed 

 omogeneo. Se per aggiunta di alcool si formassero due strati, allora bisogna 

 agg. ungere anche altra acqua. La soluzione, fortemente colorata in giallo 

 aranciato, viene allora bollita a ricadere; si nota un lieve sviluppo gassoso 

 e nello stesso tempo il liquido va scolorandosi ; dopo qualche tempo si sepa- 

 rano goccie giallognole che stanno a galla ed in una mezz'ora la reazione 

 si può considerare finita. 



Si evapora allora in capsula a b. m. per scacciare la maggior parte 

 dell'alcool e per raffreddamento rimane una massa cristallina che viene rac- 

 colta su filtro alla pompa e lavata prima con acqua e poi con ligroiua allo 

 scopo di eliminare la benzaldeide che non ha reagito. Partendo da un grammo 

 di ammide si ottiene così circa un grammo di sostanza greggia ma quasi 

 pura; un rendimento, come si vede, soddisfacente. Ricristallizsata una volta 

 dall'alcool si ha in cristalli bianchissimi che fondono nettamente a 168° e 

 con tutti gli altri caratteri della benzoilfenilidrazina : 



C 6 H 5 . NH . NH . CO . C 6 H 5 . 



Con l'acetone invece non si ottengono prodotti caratteristici : sembrano quelli 

 che fornisce lo stesso acido fenilazocarbonico, assieme a quelli che eventual- 

 mente può dare l'acetone con i derivati di scissione della fenildiimmide: 

 probabilmente piccole quantità di acetonfenilidrazone. 



