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Questa reazione presenta una certa analogia con altre che io ho descritte 

 in questi ultimi anni e che riguardano le scissioni dei derivati benzolsol- 

 fonici della fenilidrazina e dell' idrazina stessa ('); queste sostanze cedono, 

 per azione degli alcali, con grande facilità acido benzosolfinico per dare 

 residui che reagiscono immediatamente sulle aldeidi, ovvero sui nitrosoderi- 

 vati; ma in questi ultimi casi è difficile poter decidere se si tratti di una 

 scissione dovuta ad eliminazione diretta di acido benzolsolfinico, ovvero ad 

 un processo di idrolisi, con formazione intermedia di un derivato ossidrilato 

 dell' idrazina, come ammette anche F. Raschig. 



Quest'ultimo modo di concepire la reazione presenterebbe d'altra parte 

 una perfetta analogia con la scissione studiata da R. Otto e J. Tròger nel 

 caso dell'etildifenilsulfone ( 2 ) : 



CH 2 . S0 2 . C 6 H 5 CH 2 . OH 



| + KOH = | -f C e H 5 . SO* . K , 



CH 2 . S0 2 . C 4 H S CH 2 . S0 2 . C 6 H 6 



con l'altra alla quale io ho accennato due anni or sono: 

 NH . SO, . C,H 5 Nfl . OH 



| + KOH = | + C 6 H 5 . S0 2 . K 



NH . S0 2 . C 6 H 5 NH . SO, . C 6 H 5 



nella quale il termine instabile: 



C 6 H 5 . S0 2 . NH . NH . OH 



ovvero quello contenente una molecola di acqua in meno: 



C 6 H 5 . S0 2 . N = NH 



può addizionarsi nettamente p. es. al nitrosobenzolo per dare il prodotto: 



C 6 H 5 . S0 2 . NH . N = N . C 6 H 5 

 II 







I sali di Widman reagiscono anche con i nitrosoderivati; con i composti 

 che cedono nitrossile dànno fenilazide, e questo fatto porta una nuova con- 

 ferma alla formola di costituzione che io ho attribuito a quest'ultima 

 sostanza ( 3 ) : 



C 6 H 5 . N : Nfl + : NH = C 6 H 5 . N : N . NH(OH) = C 6 H 5 . N : N i N -f H t O 



(*) Questi Rendiconti (1915), 1° sem., pag. 1093. 



( J ) Berliner Berichte, 26 (1893), pag. 944. 



(') Cfr. J. Thiele, Berliner Berichte, 44 (1911), pag. 3336. 



