— 101 — 



è noto solamente quando il reattivo ha una certa concentrazione ed anche 

 in questi casi non è escluso, come suppone Nathan, che si formino dapprima 

 nitrosoderivati i quali successivamente verrebbero ossidati a nitrocomposti. 

 Infatti è noto da lungo tempo che l'orto ed il paranitrofenolo si possono 

 preparare anche facendo reagire acido nitroso in eccesso sopra la soluzione 

 eterea di fenolo. 



Del pari la nitrosofenilidrossilammina e l'acido diazobenzolico, in solu- 

 zione acetica ed a temperatura ordinaria, non sono in grado di trasformare 

 il fenolo nei due azossi fenoli :' 



C 6 H 5 . N 2 2 H -f C 6 H 5 . OH = C 6 H 5 (N 2 0) . C e E 4 . OH -f H 2 . 



A temperatura elevata non si può operare perchè entrambi, come è noto, 

 si decompongono in modo complicato per conto loro. 



Accennerò infine che ossidando la fenilazocarbonammide, in soluzione 

 acetica con acqua ossigenata (peridrol Merck), si ottiene con tutta facilità 

 un prodotto che cristallizza in bei aghi d'un giallo chiaro e che a 151° si 

 decompongono con sviluppo gassoso; dopo trattamento con potassa fornisce 

 in modo intensissimo le reazioni dei diazocomposti ; molto probabilmente si 

 tratta di uno dei due azossiderivati ('): 



C S H 5 . N = N . CO . NH 2 C 6 H 5 . N = N . CO . NH 2 



I! Il 

 



che da lungo tempo si è cercato invano di preparare e che corrispondono 

 all'azocomposto di partenza: 



C 6 H 5 . N = N . CO . NH 2 



vale a dire all'ammide di 0. Widman, ovvero di qualche derivato semplice 

 degli stessi. 



(') Isomeri con la nitrosammina : 



C 6 H 5 .N.NO 

 I 



CO • NH S . 



