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•cessivamente si decompone nel solito modo. All'acido solforico più diluito 

 e bollente, presenta una maggiore resistenza, tanto che anche dopo riscal- 

 damento prolungato di alcuni minuti, per raffreddamento ricristallizza in 

 gran parte inalterata. Nell'acido solforico concentrato a freddo si scioglie 

 •con colorazione giallo bruna, ma senza sviluppo gassoso. Dopo qualche tempo, 

 ■per aggiunta di acqua, il liquido presenta le reazioni dei sali di fenildiazonio. 



La fenilazossicarbonarnmide è invece molto sensibile all'azione degli 

 alcali ed anche dei carbonati alcalini. 



La soluzione acquosa, per ebollizione con /S-naftolo, si mantiene inco- 

 lora ; ma se si aggiunge qualche goccia di carbonato sodico al liquido bol- 

 lente, esso si colora immediatamente in rosso scarlatto, in seguito a forma- 

 zione di benzolazonaftolo. Lo stesso si verifica per azione degli idrati alcalini. 

 Aggiungendo aU'ammide qualche goccia di potassa essa passa in solu- 

 zione; riscaldando il liquido si svolge ammoniaca (')• 



Dopo raffreddamento, la soluzione per trattamento con /^-naftolo fornisce 

 immediatamente benzolazonaftolo purissimo. Versando sopra l'ammide potassa 

 metilica, essa passa del pari in soluzione con lieve sviluppo gassoso; aggiun- 

 gendo etere si separano cristalli gialli che con /^-naftolo si comportano 

 neir identico modo. 



Che veramente si tratti dell'azossicomposto corrispondente aU'ammide 

 di Widman, viene provato dal fatto che per moderata riduzione il primo 

 si può nuovamente trasformare nella seconda, come si dirà più avanti. 



Siccome la fenilazoearbonammide di partenza rappresenta un azoderivato 

 asimmetrico, come ho dimostrato nei precedenti lavori, ad essa corrispondono 

 due azossicomposti isomeri : 



N.CO.NH* 



N.CO.NH 2 

 



« per decidere quale delle due forme spetta al derivato da me ottenuto, 

 sono ricorso al metodo che ho impiegato con buon successo in tutti i casi 

 finora studiati e che consiste nello studiare il comportamento della sostanza, 



(') È noto che anche l'ammide di Widman C»H 5 . N : N . CO . NH a può dare sali; 

 perciò è multo probabile che per azione della potassa a freddo anche l'azossiammide 

 possa in una prima fase fornire un sale potassico: C 6 H £ . (N a O) . CO . NHK , tanto che 

 acidificando il liquido si riottiene l'ammide di partenza. Solamente per ulteriore azione 

 dell'alcali, questa viene saponificata con formazione del sale dell'azossiacido. 



CJL.N 







CJL.N 



