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rispetto all'azione del bromo; come risulta infatti da tutte le esperienze 

 eseguite, dei due isomeri : 



C S H 5 . N = N . R 

 II 







C 6 H 5 . N = N . R 

 II 







solamente il secondo per azione di questo metalloide, fornisce il ^-bromo- 

 derivato : 



Br.C 8 H 4 .N = N.R 

 II 







mentre invece il primo rimane inalterato. Ora, l'azossiaramide da me pre- 

 parata, trattata con bromo, senza impiego di solvente, a temperatura ordi- 

 naria, rimane indifferente all'azione dell'alogeno e perciò, delle due possibili, 

 ad essa spetta la forma: 



C 6 H 5 .N = N.CO.NH 2 



II 

 



Il composto, come si vede, è anche isomero con la nitrosammina della 

 fenilurea : 



CO.NH, 



C 6 H 5 .N N 



II 

 



preparata da Walther e Wlodkowski ('); questa fonde a 95*, è molto alte- 

 rabile e bollita con acqua fornisce facilmente azoto e fenolo. La fenilazossi- 

 carbonammide è molto stabile, e come si è detto, si purifica benissimo ricri- 

 stallizzandola dall'acqua bollente. 



Per trasformare l'azossiammide nel prodotto di partenza, vale a dire 

 nella fenilazocarbonammide di Widman, la si scioglie a freddo in etere; 

 è necessario impiegare molto solvente data la sua piccola solubilità ed il 

 liquido si versa sopra un po' di amalgama di alluminio. Si nota un lieve 

 sviluppo d'idrogeno e quando la riduzione è compiuta, a temperatura ordi- 

 naria, si filtra il liquido incoloro nel quale si aggiunge poco per volta 

 ossido di mercurio preparato di recente e secco. Le prime porzioni dell'os- 



( l ) Journal f. pr. Chemie, (2), 59, 282. 



