contribuiranno a loro volta a stabilire la costituzione del nero di pirrolo 

 stesso. 



Noi abbiamo iniziate le nostre esperienze dai prodotti che il pirrolo 

 fornisce per azione dell'acido nitroso. Le prime esperienze, eseguite da coloro 

 che ci hanno preceduti in questo campo, non hanno portato a nessuna con- 

 clusione; così nel trattato del Beilstein si trova solamente il dato che il 

 pirrolo non fornisce una nitrosammina. Solo molto più tardi è stato dimo- 

 strato (') che gli indoli per azione dell'acido nitroso, ovvero dei nitriti alcoo- 

 lici, in presenza di etilato sodico, forniscono composti che si devono consi- 

 derate come sali di isonitrosodwivati: 



C:NOH 



CeH«j^^ CH 

 N 



Successivamente si è potuto stabilire che anche i derivati del pirrolo 

 ed il pirrolo stesso danno prodotti perfettamente analoghi ed ai quali perciò 

 si deve attribuire la stessa costituzione. Nel caso degli indoli, dai sali così 

 ottenuti per azione di acidi deboli (acetico, carbonico, borico) facilmente si 

 possono avere i composti allo stato libero; alcuni sono stabilissimi, come 

 quello p. es. che deriva dal solito fenilindolo ; altri invece sono più o meno 

 alterabili; lo stesso vale per i corrispondenti derivati ottenuti dai pirroli, 

 dei quali quelli contenenti gruppi fenilici sono assai stabili, mentre invece 

 quelli che derivano da pirroli sostituiti con radicali alitatici si alterano con 

 grande facilità; alcuni anzi quando si cerca di metterli in libertà dai loro sali, 

 si colorano fugacemente in verde e poi tosto si decompongono in modo pro- 

 fondo. La comparsa di questa colorazione verde, che in certe condizioni si 

 può osservare anche nel caso del derivato dell'a-metilindolo, accenna che 

 senza dubbio in una prima fase l'ossima passa per la forma del vero nitro- 

 soderivato : 



NOH x NO 



/\/~ /\/~ 

 N NH 



Nel caso del sale sodico dell' isonitrosopinolo, quando si cerca di avere 

 il prodotto allo stato libero, la trasformazione successiva si compie in modo 

 così rapido che non è nemmeno dato di percepire la colorazione verde che 

 si osserva in altri casi: infatti, quando si acidifica la soluzione acquosa del 

 sale sodico dell' isonitrosopinolo, il liquido giallo aranciato pone al bruno e 



(') Angeli, Memorie Lincei (1911), pag. 437. 



