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Come risulta da ricerche eseguite alcuni anni or sono ('), i veri nitro- 

 soderivati reagiscono facilmente con gì' indoli ed anche coi pirroli ; così 

 p. e. metilindolo e nitrosobenzolo forniscono il prodotto: 



In questo caso il nitrosoderivato si comporta quindi in modo analogo 

 all'acido nitroso ; ma queste reazioni avvengono in mezzo alcalino e sono 

 accompagnate da eliminazione di acqua : il processo non dà perciò l' imma- 

 gine di quello che ci riguarda, il quale invece si approssima molto ad 

 un'altra reazione che si compie fra nitrosoderivati e composti non saturi 

 e che è stata descritta alcuni anni or sono in questi Rendiconti (*). 



Si è potuto, infatti, allora stabilire che il nitrosobenzolo reagisce con 

 tutta facilità a freddo ed anche in soluzione molto diluita sopra i composti 

 non saturi; così p. e. impiegando i composti aromatici a catena allilica si 

 perviene nettamente ad eteri N — fenìlici di ossime: 



e l'idrogeno che si libera riduce una parte del nitrosobenzolo ad azossiben- 

 zolo. Come si vede in questa reazione l'ossigeno del nitrosobenzolo rimane a 

 suo posto e nello stesso tempo avviene eliminazione di idrogeno. Il processo 

 rassomiglia perciò a quello che si compie nella trasformazione del nitroso- 

 pirrolo in nero di nitrosopirrolo, soprattutto quando si pensi che il vero nitro- 

 sopirrolo oltre al gruppo — ■ NO contiene anche doppi legami ; che d'altra 

 parte il gruppo = NO possa esercitare le funzioni del carbonile è stato posto 

 in rilievo alcuni anni or sono ( 3 ) da uno di noi e recentemente anche da 

 Pfeiffer ed allievi. L'unione degli anelli pirrolici è perciò molto probabil- 

 mente effettuata da questi gruppi. 



Perciò, sebbene non sia ancora nota la struttura del nero di pinolo e 

 quella del nero di nitrosopirrolo, e nemmeno la loro esatta composizione 

 centesimale, tuttavia fino da ora si può porre in rilievo una analogia almeno 

 approssimata che si riferisce alla loro formazione. Tenendo conto infatti di 

 quanto è stato esposto nelle Note che riguardano il primo e di quanto si 



(') Questi Rendiconti (1908), voi. XVII, sem. 1°, pag. 697. 



( 2 ) Questi Rendiconti (1910), voi. XIX, sem. 1°, pag 650. 



( 3 ) Questi Rendiconti (1906), voi. XV, seni. 2°, pag. 761. 



R . C 6 H, . CH 2 . CH = CH 3 + C tì H 5 . NO = 



= R . C 6 H, . CH = CH — CH = N . C 6 H B -f- IL 



il 







