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motetraidrocarvone ha una struttura analoga (forinola II). Le ricerche in 

 proposito mi condussero all' interessante trasformazione di quei due composti 

 alogenati nella buccocanfora (III) : 



CH 3 



I) 



Bi- 

 rO 

 \/ 

 | Br 



H3C — CH — CH3 



III) 



CH 3 

 I 



'Noh 







CH 3 



1 Bi- 



ni 



H,C— CH— CH 3 



:0 

 Br 



H3G — CH — CHj 



Mi ero proposto di delucidare un tale schema e anzi avevo già reso 

 conto ( x ) di alcuni fatti raccolti, allorché la guerra mi distolse dal lavoro 

 scientifico. 



Intanto nel luglio 1915 0. Wallach ( 2 ) pubblicò uno studio in cui 

 sono ripetute le stesse mie esperienze e conseguiti i medesimi risultati; 

 però le ricerche sono estese anche al cicloesanone e a numerosi suoi omo- 

 loghi mono-, bi- e trimetilici. Tutti questi chetoni, per trattamento con 

 bromo, dànno derivati bisostituiti nei quali l' A. ammette la presenza del- 

 l'aggruppamento 



BrC— CO-CBr piuttosto di quello — CO— CBr 2 

 A A I 



basandosi appunto su quanto avviene per il mentone e il tetraidrocarvone. 

 Tutti i composti bromurati, poi, reagendo a freddo con soluzione diluita 

 acquosa d' idrato potassico forniscono chetoli non saturi che si comportano 

 allo stesso modo de la buccocanfura. Questa sostanza, come trovarono 

 Semmler e Me. Kenzie ( 3 ) già parecchi anni addietro, si trasforma sotto 

 l'azione degli alcali a caldo, in un a-ossiacido pentaciclico, dal quale è poi 

 facile arrivare al diidrocanforforone (IV): 



CH4 CH 3 CH 3 



OH 



:0 



H 3 C — CH — CH3 



OH.COOH 



IV) 







H3C— CH — CH 3 



H 3 C— CH — CH« 



Similmente si comportano i chetoli di 0. Wallach; per cui quest'emi- 

 nente chimico, nel complesso delle reazioni che son venuto qui esponendo, 



(') Rendic. Accad. Lincei, voi. XXIV, serie 5 a . 2° sem., pag. 521. 



( 2 ) Nachr. K. Ges. Wiss., GOttingen, 1915, 244-63 e Liebig's Ann., 414, 296-366 

 (1918). Io però lui |,:tto i riassunti negli Abstracts del Journ. Chem. Society. 



( 3 ) Berichte, 39, 1158 [1906]. 



