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Questo metodo che, come si è accennato, si basa sull'eterificazione degli 

 alcooli con l'anidride ftalica e sulla susseguente saponificazione degli ftalati 

 acidi del tutto depurati, non è invero scevro di difficoltà. Di sovente gli 

 eteri ftalici acidi degli alcooli terpenici ; specie se ottenuti col concorso del 

 calore, si presentano come sostanze molli, resinose, appiccicaticce, di non 

 agevole lavorazione, perchè, essendo estremamente solubili in tutti i solventi 

 organici, ben di rado sono da questi cristallizzabili, depositandosi con lo 

 svaporamento per lo più nell' identico stato pastoso di prima. 



Tuttavia, operando in modo da escludere ogni riscaldamento, quando 

 sono ricorso alla formazione di ftalati doppi, preparando cioè dallo ftalato 

 acido sali di metallo che ho opportunamente scelto in ogni singolo caso 

 (come il calcio, lo zinco, il magnesio, ed ora anche l'argento) oppure adope- 

 rando nello stesso intento diversi alcaloidi (brucina stricnina, chinina, cin- 

 conina), quasi sempre sono riuscito a pervenire a sostanze cristallizzabili, le 

 quali, una volta isolate si prestano a tutte le purificazioni ad oltranza, 

 senza ripassare più allo stato pastoso. 



Alcune esperienze preliminari istituite sul carvomentolo inattivo, che, 

 partendo dall'essenza di carvi, preparai per riduzione del carvenone con sodio 

 ed alcool etilico assoluto, mi fecero subilo accorgere che l'etere acido, rica- 

 vato dalla reazione fra il carvomentolo e la anidride ftalica, da per se solo 

 è del tutto restio ad ogni ulteriore depurazione; il prodotto grezzo è una 

 massa semifluida, appiccicaticcia, solubilissima nella maggior parte dei sol- 

 venti ougauici da cui non si riesce ad averlo sotto altra forma. 



Dopo vari tentativi per preparare dallo ftalato acido altri sali puri, 

 facilmente cristallizzabili, e adoperando specialmente diversi alcaloidi (quali 

 la stricnina, la brucina, la cinconina) prescelsi la stricnina che si prestava 

 meglio allo scopo, sia per le modalità delle operazioni, sia anche perchè 

 questa base dà, con ciascuno degli stereoisomeri dello ftalato acido da sdop- 

 piare, sali di solubilità marcatamente diverse in alcool-etere. 



Dal sale di stricnina meno solubile, per agitazione con acido cloridrico 

 in presenza di alcool, tornai allo ftalato acido di carvomentolo, ormai facil- 

 mente cristallizzabile e puro; naturalmente, in questo procedimento di ricri- 

 stallizzazione mi serviva di criterio non soltanto il punto di fusione del- 

 l'etere, ma anche il suo potere rotatorio. 



Da questo sale di stricnina meno solubile si perviene ad un etere sini- 

 strogiro dal p. f. 125°, che non solo nella sua composizione corrisponde alla 

 formula di uno ftalato acido di carvomentolo HOOC • C 6 H< • COOC 10 H 19 , 

 ma deve inoltre considerarsi come una sostanza unica, perchè comunque ricri- 

 stallizzata non muta affatto il suo punto di fusione nè il suo potere rota- 

 torio specifico [«]□ = — 3°, 80'. 



Per saponificazione di questo etere, si ottiene un carvomentolo liquido, 

 sinistrogiro, con [a] D = — 1°,82', e che possiede i caratteri di una sostanza 



