— 190 — 



Chimica. — Sui prodotti di riduzione del pulegone : il pu- 

 legolo C). Nota I del dott. V. Paolini, presentata dal Corrispondente 

 A. Pera/toner H. 



Il pulegone, o J 4-8 mentanone, costituente principale dell'essenza 

 di mentita pulegium, fornisce prodotti di riduzione differenti a seconda del 

 metodo che per questa riduzione si adopera. Bekmann e Pleissener ( 3 ), ri- 

 ducendo il pulegone con sodio in presenza di etere privo di alcool e di 

 acqua, ottennero in gran parte il mentolo naturale CioH 20 sinistrogiro. Haller 

 e Martine ( 4 ) applicando invece la riduzione al nichel col metodo Sabatier, 

 ricavarono, a seconda della temperatura a cui operavano, nn miscuglio di 

 mentoli, isomeri ottici. 



Nella riduzione mediante amalgama di alluminio ( 5 ) il pulegone si 

 trasforma integralmente in un prodotto bimolecolare C 2 oH 34 02. nel quale 

 sembra sussistere ancora la presenza del cai bonilo chetonico. Infine la ridu- 

 zione del pulegone al corrispondente alcool secondario non saturo C 10 H, 8 O, 

 così detto pulegolo. fu studiata da Thiemann e Schmidt ( 6 ) i quali adope- 

 rarono la quantità calcolata di sodio in presenza di alcool assoluto per 

 limitare la riduzione al solo gruppo chetonico. Però, a dire degli stessi 

 autori, malgrado queste precauzioni, non potè aversi puro, perchè mescolato 

 sempre ad un po' di mentolo. 



C 



II 

 c 



H S C|/NC0 



CH 

 I 



CH S 



Pulegone 



CH. 



H 2 cr 



H ' c \ 



CH 

 I 



CH S 

 Pulesrolo 



CHOH 

 CH, 



(*) Lavoro eseguito nell'Istituto chimico-farmaceutico della R. Università di Roma. 



( ! ) Pervenuta all'Accademia il 12 settembre. 



(») Ann. de Chem., 262, 30. 



(*) Compt. rend., 140 (1905), 1298. 



( 6 ) Berichte, 32, 33C7. 



(•) Berichte, 28, 914. 



