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E questo liquido, miscuglio di mentolo e pulegolo, restò fin dal 1896 

 nella letteratura col nome di pulegolo senza che i chimici cercassero un 

 metodo per isolare il pulegolo allo stato puro. Anzi il Semlei^ 1 ), a proposito 

 del pulegolo, così si esprime: « non sappiamo quale quantità di mentolo sia 

 contenuta nel pulegolo del Thiemann, e nuovi studi occorrono per arrivare 

 a conoscere le proprietà del pulegolo puro ». Il metodo generalmente adope- 

 rato per la depurazione degli alcool terpenici, e che consiste nella loro ete- 

 rificazione con anidride ftalica e successiva saponificazione degli ftalati acidi, 

 opportunamente purificati, non viene ricordato a proposito degli eteri del 

 pulegolo, del quale non si trova descritto alcun etere composto. D'altronde 

 la risoluzione del problema per questa via sembrava di non potersi effettuare 

 teneudo presenti gli studi di Arth (-), secondo cui l'etere ftalico acido del 

 mentolo è una sostanza solubilissima in tutti i solventi organici, dai quali 

 non si riesce in alcun modo a separarlo cristallizzato. 



Secondo quanto poi io stesso potei osservare, queste difficoltà della se- 

 parazione degli ftalati acidi da un miscuglio che per lo meno doveva conte- 

 nerne due, derivati da un mentolo e da un pulegolo, in realtà si accresce- 

 vano per la presenza di altri prodotti provenienti dalla riduzione del pule- 

 gone. Tuttavia, previe alcune ricerche preliminari di orientamento, sono riu- 

 scito a superare i diversi ostacoli cennati, giungendo all'isolamento delle 

 varie sostanze, fra cui gli eteri ftalici in stato di purezza tale da potersi 

 ben cristallizzare. Infatti, il miscuglio grezzo dei prodotti di riduzione del 

 pulegone mediante sodio, oltre a composti di natura alcoolica, contiene anche, 

 ed in proporzione non lieve (30 %)> un prodotto resinoso, la cui formazione 

 pare sia sfuggita a Thiemann e Schmidt, da cui fin da princìpio devono 

 essere eliminati gli alcool, senza di che tutte le ulteriori operazioni reste- 

 rebbero intralciate. La distillazione del miscuglio grezzo in corrente di va- 

 pore separa facilmente i prodotti alcoolici volatili, i quali rappresentano a 

 loro volta una mescolanza di almeno tre sostanze, cioè due mentoli saturi 

 ed un pulegolo non saturo. Ora la resina gialla dell'aspetto della colofonia 

 è, secondo una determinazione crioscopica in benzolo, un prodotto birnole- 

 colare C20H34O2 che per i suoi caratteri tisici e chimici sembra identica al 

 bis-pulegone ottenuto da Harries e Roeder ( 3 ) riducendo il pulegone con 

 amalgama di alluminio. 



La costituzione è ancora incerta; ma trattasi evidentemente anche qui 

 di un miscuglio di isomeri ottici, forse di natura chetonica (pinacone). 



La frazione alcoolica separata per distillazione in corrente di vapore, e 

 convenientemente- disseccata, si eterifica a freddo con anidride ftalica se- 



(') Die aétherischen Oél III. B 1. 667. 

 ( ! ) Ann. Oh. Phys., IV, 7, 483. 

 ( s ) Berichte, 32, 3367. 



