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Chimica — Ricerche sopra i nitroderivati aromatici. X : Sulla 

 nitrazione del limolo ('). Nota di Michele Giua, presentata dal 

 Socio G. Paterno ( 2 ). 



Nella letteratura chimica si trovano dati assai dubbi sull'esistenza dei 

 vari nitroderivati del timolo. Lallemand ( 3 ), che ha descritto alcuni di que- 

 sti composti, afferma che il binitrotimolo, per ulteriore nitrazione, si tra- 

 sforma nel tri nitro ti molo. Armstrong e Rennie ( 4 ) hanno trovato che, invece 

 del trinitrotimolo, si t'orma il triaitro-m-cresolo ; in tal caso, per l'azione 

 dell'acido nitrico concentrato, viene eliminato il gruppo isopropilica, al posto 

 del quale entra un gruppo nitrico. In seguito Gr. Maldotti ( 5 ) ha descritto 

 vari derivati del trinitrotimolo, ma i risultati descritti sono stati subito con- 

 traddetti da A. T. Larter( 6 ). 



Interessandomi conoscere il comportamento del trinitrotimolo, ho cercato 

 di ottenerlo con i metodi di Lallemand e Maldotti, nitraudo direttamente il 

 timolo; inoltre ho nitrato gli eteri etilico e metilico del timolo per ottenere 

 i corrispondenti eteri del trinitrotimolo, e su questi ultimi composti ho fer- 

 mato maggiormente la mia attenzione. 



Atcherley ( 7 ) afferma che, versando l'etere metilico del timolo in un 

 miscuglio nitrico-solforico concenti ato, si ottiene l'etere metilico del trini- 

 trotimolo. 



Per risolvere la quistione della identità dei composti ottenuti nitrando 

 il timolo e i suoi eteri metilico ed etilico, ho preparati gli eteri etilico e 

 metilico del trinitro m-cresolo, trattando gli eteri del m-cresolo con una 

 miscela nitrico-solforica concentrata. I composti sono perfettamente identici, e 

 per l'azione di vari reagenti danno origine agli stessi derivati. Così gli eteri 

 metilico ed etilico del trinitro-composto, ottenuto per nitrazione degli eteri 



(*) Lavoro eseguito nel Laboratorio di chimica generale della 'R. Università di 

 Sassari. 



( 2 ) Pervenuta all'Accademia il 16 ottobre 1919. 



( 3 ) Ann. Chim. Phys. (3) 49, 149 (1857). 

 (*) Chem. News, 47, 115 (1883). 



(«) Gazz. chim. ital., 30, II, 365 (1900). 

 (•) Chem. News, 94, 23 (1901). 

 ( 7 ) Ibid., 24, 96 (1871). 



