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formati e dalla lentezza con la quale agisce spesso la luce. Citerò qui alcuni 

 casi di corpi che la luce poliraerizza allo stato cristallino: acido cinnamico ( 1 ) ; 

 acido cinnamilidenmalonico ( 2 ); cumarina ( 3 ) ; cinnamilidenacetilacetone ( 4 ); 

 acido metilcinnamilidenacetico ( 5 ). 



Si traspongono o si trasformano: l'acido maleico ( 6 ), e corpi analoga- 

 mente costituiti, nei relativi derivati fumarici ; l'o-nitrobenzaldeide ( 7 ), e 

 corpi analogamente costituiti ( 8 ), negli acidi o-nitrosobenzoici corrispondenti. 

 Alcuni di questi corpi si alterano tanto allo stato cristallino quanto sciolti 

 in altri corpi; altri, come l'acido cinnamico, non si trasformano che allo 

 stato solido, appunto come accade per le sostanze fototrope (il che non 

 esclude che altre sostanze siano fototrope in soluzione, nello stesso modo 

 come l'antracene si poliraerizza alla luce soltanto in soluzione). A questo 

 proposito ricorderò che, non essendomi risultato che fosse nota l'azione della 

 luce sulle soluzioni dell'acido cinnamilidenmalonico, ho verificato che la po- 

 limerizzazione di questo corpo segue in soluzione alcoolica in modo estrema- 

 mente lento, mentre è rapidissima allo stato cristallino. 



Fra i corpi nominati ho potuto fare osservazioni coi seguenti: acido 

 cinnamico; o-nitrobenzaldeide ; acido cinnamilidenmalonico. 



I. L'acido cinnamico si può ottenere in cristalli appiattiti, in forma 

 di parallelepipedi, da soluzioni alcooliche. Questi cristalli possono venire 

 illuminati per varie ore con la luce solare, senza che si intorbidino; insi- 

 stendo, però, si osserva un appannamento ed esaminandoli col microscopio 

 si vedono dei noduli di nuova formazione. L'acido cinnamico passa al dimero 

 (acido a-trussillico) ( 9 ) : 



C 6 H 5 OH : OH . COOH C 6 H 5 CH . CH . COOH 



— ► I I 



HOOC . CH : CH . C tì H 5 HOOC . CH . CH . C 6 H 5 



I 1 ) Bortram e Kiirsten, Berichte 28 (IV), 887 (1895); Riiber, ibirl., 35, 2908; Cia- 

 mician e Silbcr, ibid., 35, 4128; 36, 4266. 

 (-) Liebermann, Berichte, 28, 1440. 

 (») Oiamician e Silber. Berichte 36, 42C6. 



( 4 ) Ruhemarin, Journal of the Chemical Society 85, 1453 (19041. 



( 5 ) Macleod, Journal of the American chemical Society 44, 331 (1910). 



( 6 ) Ciamician e Silber. Berichte 36, 4266. 



( 7 ) Ciamician e Silber, Berichte 34, 2040. 



( 8 ) Bamberger e Elger, Liebigs Annalen 371, 319. 



('■>) Secondo H. Stobbe (Berichte 52 [1919], 1021), l'acido «-trussillico avrebbe i 

 carbossili voltati entrambi dalla stessa parte, e però sarebbe uno stereoisomero del (S-trus- 

 sillico. Ciò farebbe apparire più facile la formazione di soluzioni solide con l'acido cin- 

 namico. Lo stesso Stobbe [Berichte 52 (1919), 666] ha trovato che l'acido /3-trussillico 

 si forma per illuminazione cM ct's-cinnamico, e l'acido a-trussillico dalla forma usuale 

 dell'acido cinnamico, che è tram-. 



