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Per stabilire la sua parentela con il chetocineolo, se ne sciolse una 

 piccola quantità in alcool e si trattò con polvere di zinco e una goccia di 

 acido acetico, scaldando qualche minuto: si filtrò, si aggiunse idrossilammina 

 e in breve tempo si ottenne l'ossima del chetocineolo già fatta conoscere 

 da Cusmano e Linari ( 1 ). 



La posinone dell'atomo di bromo fu determinata facendo agire gli 

 alcali diluiti sul bromo-chetocineolo, come si è descritto per l'analogo de- 

 rivato clorurato. Si è ottenuto anche in questo caso acido cineolico in no- 

 tevole quantità ; ma insieme anche un altro acido con il p. f. a circa 102°, 

 che cristallizza bene dall'etere etilico, in cui è meno solubile dell'acido ci- 

 neolico. Non contiene alogeni e non è identico con l'acido cinogenico, prodotto 

 di decomposizione con il calore dell'acido cineolico, che possiede circa lo 

 stesso p. f. Studierò il nuovo prodotto se potrò disporne in quantità sufficiente. 



Trasformazione del monobromo- chetocineolo 

 in bibromo-l-8-carvomentone. 



Gr. 3 di bromochetociueolo si sciolgono in ce. 10 circa d/etere anidro 

 e la soluzione si satura, a temperatura ordinaria, con acido bromidrico secco. 

 Si lascia per circa 48 ore, in capo alle quali essa à assunto un color 

 bruno, poi si lava con acqua e si fa concentrare in una capsula. Il residuo 

 è costituito da una massa cristallina imbevuta da una sostanza oleosa. La- 

 vando con alcool freddo si possono isolare i cristalli nella quantità di circa 

 gr. 1.25: essi rappresentano il prodotto della reazione. Nell'alcool di la- 

 vaggio si riscontra del bromocbetocineolo rimasto inalterato. Il nuovo com- 

 posto cristallizza dall'alcool, in cui si scioglie a caldo, in laminette bianche 

 splendenti con il p. f. a 96° e dà all'analisi (eseguita decomponendo la 

 sostanza con Na 2 C0 3 secondo Piria): 



sostanza gr. 0.0860; Br 0,0437; trovato % Br. 50,86, calcolato per 

 C I0 H 16 Br, 0, Br % 51,27. 



Guidato da questi risultati confrontai il composto con un campione di 

 dibromo- 1-8-carvomentone e ne rilevai la identità. 



Trasformazione del monobromochetocineolo 

 in tetrabromocarvomentone. 



Son pervenuto a questo risultato in un tentativo di preparazione di un 

 bibromochetocineolo. 



Gr. 1 (1 mol.) di monobromochetocineolo si sciolsero in ce. 2,5 di clo- 

 roformio e si aggiunsero alla soluzione ce. 3.25 (2 at.) di bromo. Il liquido 

 rimase colorato e non si ebbe nessun accenno di reazione; perciò si espose 



(*) Gazzetta Chimica Italiana, vjI. XLII, parte I, pag. 1 (1912). 



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