— 8(3 — 



e nel tempo stesso un cloruro di carbonio, di cui le analisi e la grandezza 

 molecolare conducono alla formula Ci 2 C1 H . 



Il pentacloruro di fosforo, con cui era nostro intendimento preparare il 

 cloruro di naftalile, primo, per vedere se, secondo la regola di Auger ('), esso 

 avesse formula simmetrica, come i cloruri degli acidi bibasici a catena im- 

 pari di atomi di carbonio, poi, per passare per riduzione alla naftalide ; ci 

 dette men buoni resultati. Malgrado ogni tentativo non si riuscì ad isolare 

 il detto cloruro ; il quale si forma per azione spinta del PhCl 5 , ma è insta- 

 bilissimo e torna subito a decomporsi con gli elementi dell'acqua, che assorbe 

 avidamente dall'aria, in anidride naftalica e acido cloridrico. Questa instabi- 

 lità confermerebbe la supposizione della formula simmetrica. 



Abbiamo poi studiato l'azione degli ipobromiti e ipocloriti alcalini sulla 

 naftalimide. 



Operando a freddo, come Bredt e Hof (-) con la ftalimide, si ebbe la 

 bromil- e la cloril- naftalimide. Se non che la bromil- naftalimide è meno 

 stabile del corrispondente derivato alogenato dell' imide ftalica, e perde facil- 

 mente il suo bromo. Corrispondono alle formule: 



CO CO 



\ / 

 N— Br 



CO CO 



\ / 



N — CI 



Spingendo poi l'azione degli ipobromiti col calore, cercammo di realiz- 

 zare la reazione di Hoffmann, per cui Hoogewerff e Van Dorp ( 3 ) dall'imide 

 succinica e ftalica, passarono agli acidi /?- amidopropionico e antranilico : 



—CO, 



—co/ 



NH 



-CO— NKBr 

 J —COOK 



\ — NK— CO 

 J —COOK 



— NH 2 

 — COOK 



(!) Ann. de Chimie et de Pliys. 1891, pag. 289. 



( 2 ) Ber. 1900, pag. 21. 



( 3 ) Kec. 10, p. 4. 



