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Tale passaggio, nel nostro caso, pur variando le condizioni dell'espe- 

 rienza, non si effettua che in minimo grado, avendo noi ottenuto, per azione 

 dell'ipobromito di potassio sulla naftalimide, solo una piccola quantità di 

 sostanza che presenta i caratteri e le proprietà dell'acido peri-aminonaf- 

 toico ( 1 ). 



Appare da ciò che il nucleo eterociclico a sei atomi, che si ha nel caso 

 dell'acido 1-8 naftalico, come più prontamente si forma nell'anidride e quindi 

 nell'imide di quello penta atomico dell'acido ftalico, così è più stabile e per 

 conseguenza offre maggiore difficoltà ad aprirsi per dar luogo a quella traspo- 

 sizione molecolare. 



Azione del pentacloruro di antimonio 

 sull'anidride nafta lica. 



Grammi 10 di anidride naftalica polverizzata vennero introdotti in un 

 palloncino a tubulatura laterale (connesso ad un collettore raffreddato) e addi- 

 zionati con grammi 150 di pentacloruro di antimonio: l'anidride si imbeve 

 tosto della maggior parte del pentacloruro e la poltiglia così formatasi viene 

 riscaldata fino a che l'anidride siasi completamente disciolta. Nella soluzione 

 di color rosso scuro si fa gorgogliare del cloro mentre la temperatura si 

 innalza e si mantiene a 180°. Si manifesta subito un forte sviluppo di fumi 

 bianchi dovuti alla formazione d'acido cloridrico che trasporta del pentaclo- 

 ruro d'antimonio. Questi fumi diminuiscono a poco a poco, senza mai però 

 scomparire completamente. 11 riscaldamento si prolunga per circa sette ore, 

 poi, continuando sempre a far passare il cloro, si distilla quanto più si può 

 di pentacloruro d'antimonio ; il residuo liquido si lascia raffreddare sino a 

 circa 110° e quindi, prima che si solidifichi, lo si versa in una grande quantità 

 di acqua fortemente acida per acido cloridrico. Si separa da prima insieme col 

 prodotto della reazione, dell'ossicloruro d'antimonio, che però si discioglie 

 prontamente, lasciando indietro una massa vischiosa di color gialliccio, la 

 quale, col raffreddamento, in breve tempo indurisce. Questa massa si polve- 

 rizza accuratamente, si lava più volte con acido cloridrico al fine di libe- 

 rarla completamente da tutto l'ossicloruro che ancora l'inquina, quindi si 

 filtra alla pompa e si lava sino a che il filtrato non dà più reazione acida. 



Il prodotto così ottenuto, disseccato nel vuoto sull'acido solforico, pesa 

 sempre un po' più che il doppio dell'anidride naftalica impiegata. Operando 

 in tal modo si ottiene quasi esclusivamente un cloruro di carbonio, che si 

 descriverà in seguito, insieme con quantità più o meno abbondanti di pre- 

 dotti giallicci resinosi e piccola quantità di una sostanza che cristallizza in 

 squamette gialle brillanti e che è l'anidride esacloronaftalica. 



(') Ekstrand, J. pr. (2) 38, pag. 159. 



