scaldamento per 24-30 ore. Similmente non si ottiene nessuna traccia di 

 acido, nè in soluzione nel toluene bollente, nè in soluzione nell' etere asso- 

 luto, con i tre fenoli biatomici pirocatechina, resorcina e idrochinone; e in 

 nessuna esperienza positiva con i fenoli monoatomici abbiamo ottenuto acidi 

 bicarbossilici : ciò mostra che anche — C0 2 H ostacola la reazione. A confer- 

 mare questo fatto, si fece agire stili' acido salicilico in soluzione nel toluene 

 il sodio e l' anidride carbonica per circa 24 ore e lo abbiamo riottenuto del 

 tutto inalterato. 



Un'eccezione a questa regola delle catene sostituenti negative, che con- 

 correrà poi molto a darci spiegazione del processo, abbiamo trovato tra i 

 fenoli soltanto nella floroglucina, che fornisce facilmente V acido floroglucin- 

 monocarbonico. Basta far agire un atomo o più di sodio per una molecola di 

 lìoroglucina, disciolta in etere anidro, far gorgogliare simultaneamente 1! ani- 

 dride carbonica nell'apparecchio a ricadere per circa due ore, e trattare il 

 prodotto della reazione nel modo già descritto, perchè si abbia un rendi- 

 mento quasi teorico. Riesce però molto difficile purificare quest' acido, perchè 

 si decompone anche col riposo a temperatura ordinaria, come mostrano le 

 seguenti analisi. 



Gr. 0,2514 di sostanza appena precipitata dalla soluzione alcalina, la- 

 vata con acqua, disseccata un po' all'aria e poi per una notte nel vuoto, 

 fornirono gr. 0,4595 di C0 2 e gr. 0,1012 di H 2 0: 



Trovato % Calcolato per C 6 H 5 3 .C0 2 H 



C 49,84 49,40 



H 4,50 3,56 



Invece gr. 0,2137 della medesima sostanza, bruciata dopo oltre tre 

 giorni di permanenza in un essiccatore nel vuoto, fornirono gr. 0,4383 di 

 C0 2 e gr. 0,0984 di H 2 : 



Trovato % Calcolato per C 6 H 6 3 



C 55,93 57,12 



H 5,15 4,80 



In grandissima parte s'era dunque decomposto in floroglucina, della 

 quale presentò anche il punto di fusione. 



Non abbiamo eseguito ancora esperienze con fenoli nei quali si trovino, 

 come catene sostituenti, radicali positivi come NH 2 . 



Da questo studio comparativo risulta che quanto più facilmente i fenoli 

 si prestano a fornire l'ossiacido corrispondente, tanto maggiore tendenza hanno 

 questi a decomporsi. Infatti l' acido salicilico è abbastanza stabile, mentre i 

 due acidi naftolcarbonici e così pure il floroglucinmonocarbonico si decompon- 

 gono molto facilmente col riscaldamento e anche a temperatura ordinaria. 



