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Del pari gli ossiacidi meno stabili più facilmente reagiscono con 1' acido 

 nitroso. Per gli acidi a- e fi- naftolcarbonici basta agitarli a temperatura 

 ordinaria con nitrito sodico per trasformarli negli isonitrosoortochinoni, con 

 sviluppo di C0 2 ; al contrario per l' acido salicilico, a temperatura ordinaria 

 o all' ebollizione, la reazione non avviene, e quando si riscalda in tubi 

 chiusi a 150° con nitrito d'amile, in mezzo a molti prodotti resinosi, si 

 estrae con le soluzioni alcaline una scarsa quantità di sostanza, che, ripre- 

 cipitata con gli acidi, dopo ripetute cristallizzazioni dall' acqua bollente e 

 quindi dalla ligroina, dove è pochissimo solubile, si riesce ad ottenere in 

 piccoli aghi bianchi, che danno con gli alcali la reazione gialla caratteri- 

 stica degli isonitroso-chetoni, ed hanno un punto di fusione molto ele- 

 vato: 220°. Riuscendo però molto costosa la preparazione, le risorse di questo 

 laboratorio non ci hanno consentito d'ottenerlo in quantità sufficiente per po- 

 terlo studiare. 



Per darci una spiegazione di tutti questi fatti, se richiamiamo alla nostra 

 mente che i chetoni ciclici saturi, come la canfora e il mentone ('), danno 

 facilmente nelle medesime condizioni gli acidi carbonici corrispondenti e 

 che dei fenoli poliatomici studiati soltanto la floroglucina, la quale, come è 

 noto, può assumere la forma trichetom etilenica, fornisce e con grande faci- 

 lità l' acido monocarbonico, possiamo attribuire la maggiore tendenza che 

 vanno acquistando i fenoli a dare gli acidi carbossilici col crescere del nu- 

 mero degli alchili sostituenti nel nucleo benzenico e della loro lunghezza e 

 col condensarsi dei nuclei, ad una maggiore tendenza che va acquistando il 

 loro ossidrile a diventare carbonile: 



CH CH 2 



/Vcoh {^\ C0 



Lo stesso è da ammettersi per gli ossiacidi che si formano : 



C . C0 2 H 

 /VCOH 



CH . C0 2 H 



"\.CO 



V 



e perciò gli acidi naftolcarbonici sia rispetto al calore che all' acido nitroso, 

 hanno un comportamento identico a quello dimostrato da uno di noi per gli 

 acidi canfocarbonico e mentonmonocarbonico ( 2 ). 



0) G. Oddo, Gazz. cliim. ital., 1893, I, 70; 1897, II, 97. 

 (*) G. Oddo, Gazz. chim. ital., 1893, I, 85 e 1897, II, 108. 



