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I due naftoli a e /? ci hanno fornito rendimento quasi teorico in ossi- 

 acido, e il prof. Paternò ha ottenuto crioscopicamente in benzolo risultati 

 quasi normali : 



Concentrazione Abb. punto congel. Peso mol. 



a-naftol =141 



Differ. dal peso 

 tnolec. teoret. 



2,2024 

 3,4594 



0,74 

 1,15 



157 

 159 



+ 16 

 » 18 



/9-naftol 



1,3706 0,47 154 + 13 



2,2701 0,73 165 » 24 



Da questo studio parallelo risulta quindi evidente che non possiamo attri- 

 buire del tutto il comportamento crioscopico quasi normale dei fenoli al fenomeno 

 da noi constatato della trasformazione tautomerica del gruppo — COH = CH — 

 in — CO — CH 2 — . Abbiamo visto difatti nei casi riportati che le modi- 

 ficazioni nel rendimento in ossiacido Don sono proporzionali a quelle del 

 comportamento crioscopico; ma una prova più decisiva dell'influenza d'altri 

 fattori su quest' ultimo fenomeno l' abbiamo ricavato con lo studio del creo- 

 solo e più specialmente del guaiacolo. 



11 creosolo, pur avendo le catene sostituenti nella medesima posizione 

 dello xilenolo studiato, con la sola differenza che in posizione orto rispetto 

 all' ossidrile contiene un OCH 3 , ci ha dato un rendimento inferiore in acido 

 carbossilico (circa il 10 per cento); ma il comportamento crioscopico è stato 

 quasi uguale, normale. Abbiamo ottenuto difatti: 



OH 



OCH 3 



== 137 



Concentrazione 



2,125 

 3,492 

 4,835 

 6,260 

 8,117 



1,054 

 2,183 

 3,224 

 4,557 



CH 3 



Abb. punto congel. 



I. Serie 



0°,809 

 1,263 

 1,700 

 2,118 

 2,615 



II. Serie 



0°,434 

 0,834 

 1,200 

 1,611 



Peso molec. 



128,7 

 135,5 

 139,4 

 144,8 

 152,1 



119 



128,3 

 131,6 

 138,6 



Differ. dal peso 

 molec. teoret. 



— 8,3 

 "J 1,5 

 + 2,4 

 > 7,8 



» 15,1 



— 18 



+ 5.4 

 » 1,6 



