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Quest'importante reazione è dovuta, come è noto, al compianto prof. An- 

 dreocci, il quale dall' acetiluretano e fenilidrazina ottenne VI fenil- 3 metil- 5 

 triazolone 1. 2. 4, e da questo per una serie di trasfomazioni arrivò all'I fenil- 

 triazolo asimmetrico. 



II. — Per riscaldamento al punto di fusione 

 dell'acido carbotriasolico 1. 2. 4 ( J ). 

 Quest' acido fu preparato da Bladin dall' acido 1 amidofenil- 3 carbo- 

 triazolico per ossidazione col permanganato potassico in soluzione alcalina. 



NC 6 H 4 NH 2 NH NH 



/\ /\ /\ 



HC N — > HC N — * HC N 



Il II II II II II 



N — C.C0 2 H N — C.C0 2 H N — CH 



Questi due metodi, che hanno, come sostanze di partenza, dei derivati 

 del triazolo 1. 2. 4, sono i soli che fino ad oggi giustificassero pienamente 

 la formula ammessa. Gli altri quattro metodi possono interpretarsi arbitra- 

 riamente con schemi che conducono sia alla formula asimmetrica 1. 2. 4 

 come a quella simmetrica 1. 3. 4. 



III. — Per azione riducente del pentasolfuro di fosforo 

 sull'urazolo ( 2 ). 



L'urazolo essendo un derivato del tetraidrotriazolo, corrisponde, come si 

 è detto, sia al triazolo 1. 2. 4 come a quello 1. 3. 4; perciò, rispetto alla 

 costituzione della sostanza impiegata, rimane arbitrario il dare al prodotto 

 di riduzione una formula piuttosto che l'altra. Fu ammessa quella asimmetrica 

 perchè il prodotto era eguale a quello di Andreocci. 



NH NH N 



/\ /\ /V 



CO CO — > HC CH oppure HC CH 



Il II II II I 



HN-NH N — N N — NH 



In seguito Pellizzari e Ferro ( 3 ) dimostrarono che dagli alchilurazoli 

 asimmetrici si arriva colla stessa reazione agli alchiltriazoli 1. 2. 3. 



NR NR 



/\ /\ 

 CO NH — HC N 



Il II II 



HN — CO N — CH 



(') Ber., XXV, 744. 



( 2 ) Pellizzari e Cuneo, Gazz. chini, it., XXIV, p. I, pag. 508. 

 (*) Gazz. chini, it. XXVIII, p. IL 



