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eliminando lo solfo coli' acqua ossigenata passò agli alchiltriazoli L 3. 4. 



N — NZT N — N N — N 



11 I I! I! Il II 



HSC HCO — » HSC CH — HC CH 



aiia NR NR 



Partendo dalla tiosemicarbazide, per analogia, ammise che con identico 

 processo si dovesse arrivare al triazolo simmetrico 



N — NH 2 N — NH N— N N — N 



Il II II II II II 



HSC — > HSC HCO — HSC CH — > HC CH 



\nh 2 \ VT V 



^ NH 2 NH NH 



E siccome il prodotto che ottenne è eguale a quello di Andreocci e di 

 Bladin, alcuni autori (') pensarono alla possibile oscillazione dell' idrogeno 

 dalla posizione 1 alla 4. Questa ipotesi però è del tutto arbitraria perchè 

 la sintesi di Freund non è una dimostrazione diretta della formula simme- 

 trica. Infatti può immaginarsi che la chiusura della catena dalla formiltio- 

 semicarbazide avvenga invece secondo il seguente schema 



N — NH N — NH N — NH 



Il I II I II I 



HSC HCO — HSC CH — * HC CH 



^ Uz N N 



D'altra parte l'analogia di reazione coi derivati 4 alchilici della tiose- 

 micarbazide perde inoltre ogni valore quando si rammenti che colle tiosemi- 

 carbazidi sostituite in posizione 1, il dott. Ferro ed io siamo riusciti a chiu- 

 dere la catena triazolica coll'acido formico in modo simile a Freund, e quindi 

 eliminando lo solfo col pentasolfuro di fosforo siamo arrivati ai derivati 

 alchilici del triazolo asimmetrico ( 2 ) 



N — NRH N — NR N — NR 



Il II I II I 



HSC — > HSC CH — > HC CH 



(') Hautzsch e Silberrad, Berichte 1900, pag. 58. 



( s ) Gazz. chim. it., XXVIII, p. II, pag. 531. Scrivo qui la tiosemicarbazide e con- 

 seguentemente il prodotto che ne deriva colla formula tautomerica solfidrilica come ha 

 adottato il Freund, benché le stesse considerazioni si possano fare anche ammettendo la 

 solita formula. 



