— 301 — 



Il caso è identico a quello del IV metodo, cioè a seconda dei derivati 

 che si prendono si ottengono composti del triazolo 1. 2. 4 o 1. 3. 4 e quindi 

 nessuna preferenza neppure per analogia, si può dare ai due schemi che 

 dalla tiosemicarbazide conducono all'uno o all'altro triazolo. 



VI. — Azione dell'acido nitroso sulla tetrazolina. 



La reazione fu studiata da Hantzsch e Silberrad (') e gli autori stessi 



ammettono che possa essere interpretata tanto coli' una come coli' altra 

 formula. 



NH NH NH 



/\ /\ /\ 



HC N — » HC N oppure CH CH 



Il II II II II II 



N CH N — CH N — N 



NH 



Fin qui dunque nessuna dimostrazione era stata data dell'identità dei 

 due triazoli, ammessa soltanto da Preund con un ragionamento che abbiamo 

 dimostrato ingiustificato. 



Per tentare la preparazione del triazolo 1. 3. 4 in modo sicuro, mi si 

 presentava l'occasione col feniltriazolo 1. 3. 4 (-) adoprando lo stesso metodo 

 trovato dall' Andreocci per passare dal feniltriazolo 1. 2. 4 al triazolo cor- 

 rispondente. L'eliminazione del fenile si compie, come è noto, per ossidazione 

 col permanganato potassico in soluzione acida. Il prodotto ottenuto si mostrò 

 identico a quello dell' Andreocci. 



NC 6 H 5 NC 6 H 5 



/\ /\ 

 CH N HC CH 



Il II II II 



N — CH * * N — N 



NH _ ~NH 



HC N HC CH 



Il II II II 

 N — CH N — N 



Questo risultato era tutt'altro che imprevedibile, giacché Knorr ( 3 ) aveva 

 dimostrato che nel pirrazolo l'atomo d'idrogeno iminico può oscillare fra i 



(') Berichte, XXXIII, pag. 58. 



( 2 ) Pellizzari e Massa, Gazz. chim. it. 1901, p. II, pag. 105. 



( 3 ) Liebig's. Ann 279, pag. 188. 



