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Riduzione di nitrosocomposti terpenici ad idrossilammine. — 

 Una soluzione eterea di gr. 0.5 (1 mol.) di 8-nitrosomentone 



GEL 



=0 



(CH 3 ) 2 C.NO 



si agita in presenza di ce. 60 d' idrogeno. Immediatamente essa perde il 

 color azzurro, separando cristalli incolori della relativa /Mdrossilammina. 

 Tempo addietro (') dall' idrossilammina-ossima 



H,C — C— NHOH 



H 2 C 

 H 2 C 



C=N . OH 



CH 2 



CH 



H 3 C — C^CH 2 



da me preparata dal nitroso cloruro del limonene, ho ottenuto un derivato 

 che si comporta in modo singolare. Esso si presenta in magnifici cristalli 

 di color giallo-arancio; colora in azzurro la soluzione solforica di fenolo; 

 è notevolmente stabile agli alcali ; non si presta a reazioni di condensazione 

 con le funzioni H 2 N — , H a C= . ecc.; trattato con gli acidi cloridrico, sol- 

 forico e nitrico, comunque concentrati ò diluiti si trasforma nell' idrossilam- 

 mina-ossima originaria. Questa medesima trasformazione, ò avuto oggi modo 

 d'osservare, si compie anche per mezzo della riduzione catalitica: in pre- 

 senza di platino, una molecola del composto giallo assume una molecola 

 d' idrogeno. Non vi è dubbio, quindi, che il composto è un prodotto d'ossi- 

 dazione dell' idrossilammina-ossima ; e poiché non possiede le proprietà ridu- 

 centi di questa, l'ossidazione deve essersi svolta sul gruppo — NH.OH. 

 Ma potremo dare al composto giallo la forinola 



H 3 C — C— NO 



H 2 C 



C=N.OH ? 



Nitroso-composti terpenici di color giallo non se ne conoscono; e quelli 

 incolori o azzurri descritti ( 2 ) non hanno nessuno il comportamento chimico 



(*) Memorie Lincei, 1911, pag. 711. 



O Bayer A., Berichte d. Deut. Ch. G. 28, pag. 2293 (1895). 



