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lorati che in varie reazioni si formano dal pirrolo, a causa delle sorpren- 

 denti analogie da alcuni presentate con le melanine, così il prof. Angeli ed 

 io (') abbiamo sottoposto a un esame preliminare anche quella sostanza nera, 

 si è determinato ch'essa conserva circa la composizione centesimale di un 

 nitrosopirrolo e l'abbiamo denominata aero di nitrosopirrolo. 



Per aprire la via allo studio di quest' ultimo era utile stabilire sin da 

 principio se esso derivi da un a- o da un /S-nitrosopirrolo. Riguardo a ciò 

 ho potuto raccogliere alcuni fatti, studiando un prodotto che si forma in- 

 sieme con il nero, facendo agire sul pirrolo, sciolto in alcool e in presenza 

 d'etilato sodico, la quantità equimolecolare di nitrito etilico. Il nuovo pro- 

 dotto corrisponde alla forinola grezza C 6 H 8 N 2 2 e si saponifica facilmente 

 in alcool etilico e in un composto C 4 H 4 N 2 2 . Questo dà sali decomponi- 

 bili con acido carbonico; riscaldato con acidi minerali diluiti elimina tosto 

 idrossilammina ; è instabile al permanganato ; ossidato con acqua di bromo 

 fornisce imide monobromomaleica (II) e acido fumarico. Tali risultati si 

 spiegano attribuendo al composto C 4 H 4 N 2 2 la struttura di monossima del- 

 l' imide maleica (I) 



I II 



HC=CH HC— CBr 



OC^C:] 

 NH 



OC. ,co 

 \/ 

 NH 



Com'è noto, le ricerche sull'emopirrolo {-) hanno stabilito che alcuni 

 omologhi del pirrolo vengono ossidati dall'acido nitroso appunto nelle mo- 

 nossime di omologhi dell' imide maìeica 



C— 

 CH 



— 

 OC 



=c— 



CrN.OH 



NH 



NH 



È da notare che ciò è stato ottenuto in soluzione acida e con eccesso di 

 acido nitroso, quindi in coudizioni ben differenti da quelle sopraricordate, 

 in cui il pirrolo ti trasforma, con buon rendimento, nel derivato maleinico. 

 Ora, poiché per mezzo dei nitriti alchilici, in presenza d'etilato di sodio, 

 gli omologhi del pirrolo forniscono isonitroso-derivati, è presumibile che il 

 pirrolo stesso, in un primo momento, assuma un gruppo nitrosilico, dando 



(') Questi Rendiconti (19171, voi, XXVI, sem. 1°, pag. 273. 



( a ) Piloty, Liebig's Ann. (1909), 306, pag. 254; Willstaetter e Asahina, Berichte 

 d. Deuts. Ch. Ges., 44, 3707. 



