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1' a-nitrosopirrolo e che questo, poi, si trasformi nell'ossima dell' imide ma- 

 leica. Se l' a-nitrosopirrolo origini anche il nero, o se questo derivi dal /S- 

 nitrosopirrolo, accora non risulta nettamente da questa prima ricerca. Con 

 essa ho stabilito che l'acido nitroso attacca preferibilmente la posizione a 

 del nucleo pirrolico o, in altre parole, che il residuo nitrosilico si comporta 

 per tale riguardo, come il formilico, l'acetilico, l'acido carbonico, i composti 

 organo-magnesiaci, i sali di diazonio, ecc. Posso aggiungere, tuttavia, di 

 avere notato che quanto maggiore è il rendimento in ossima dell' imide ma- 

 leica, tanto minore è quello del nero, e ciò potrebbe anche significare che 

 i due composti traggano la loro origine dal medesimo nitrosopirrolo. 



Azione del nitrito etilico sul pirrolo 

 in presenza d' etilato sodico. 



A una soluzione in ce. 150 d'alcool a 98 Ve di g r - 3,43 (1 at.) di 

 sodio e ce. 10 (1 mol.) di pirrolo. raffreddata verso 5°. si aggiungono in 

 varie porzioni ce. 12,4 (1 mol.) di nitrito d'etile, e si lascia il tutto per 

 circa quattro giorni alla temperatura di 10°. Trascorso questo tempo si ag- 

 giunge un poco d'etere e si raccoglie e spreme alla pompa il voluminoso 

 precipitato formatosi, che si presenta in aghi giallo-arancio. Ancora di questo 

 prodotto si ottiene concentrando le madri. Esso è costituido da un miscuglio 

 dei sali sodici di vari composti, principalmente dell'etere etilico dell'ossima 

 dell' imide maleiea e di un nitrosopirrolo. Per separare questi composti si 

 fa la soluzione acquosa del miscuglio, si agita con etere per asportare qualche 

 traccia di pirrolo, indi si satura con anidride carbonica. La soluzione im- 

 brunisce, perchè il nitrosopirrolo, che si libera dal sale, si trasforma tosto 

 nel nero corrispondente, il quale rimane allo stato colloidale. Senza atten- 

 dere che esso si deponga, perchè nel frattempo si decomporrebbe l'etere 

 dell'ossima dell' imide maleiea, si procede senz'altro a ricavare quest'ultimo, 

 estraendo più volte la soluzione acquosa con etere solforico. Poi si lascia la 

 soluzione acquosa in riposo per qualche giorno e quando il nero (ch'è quello 

 descritto nella Nota citata) si è deposto, si raccoglie su filtro. Infine si aci- 

 dificano con acido acetico le acque madri e allora precipita un'altra specie 

 di nero, che sarà a suo tempo studiata. 



h' etere etilico dell'ossima dell' imide maleiea, separato, come si è detto, 

 dagli altri prodotti, si purifica mediante cristallizzazioni dall'etere solforico 

 e trattamento con carbone animale. Così si ottiene in aghi incolori o leg- 

 germente bruni. Fonde non troppo nettamente verso 100° e si decompone, 

 formando un liquido bruno, qualche grado al di sopra. Tenuto su acido sol- 

 forico, nel vuoto, 'raggiunge il peso costante con grande lentezza. L'analisi 

 dette °/ C 50,88; H 5,85; N 20.5; per C 6 H 8 N 2 2 si calcola C 51,3; 

 H 5,7; N 20,0. 



