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Chimica. — Sul prodotto di isomerizzazione del canone alla 

 luce. Carvoncanfora ('). Nota II di E. Sernagiotto, presentata 

 dal Socio G. Ciamician ( 2 ). 



Proseguendo nelle indagini sulla costituzione della carvoncanfora ( 3 ) mi 

 occupai del comportamento della sua ossima di fronte agli agenti capaci di 

 produrre delle isomerizzazioni nei composti contenenti il gruppo ossimico. 



Scartati gli acidi solforico e cloridrico concentrati ed il cloruro di ace- 

 tile, che mi portarono a prodotti in gran parte resinificati, ottenni migliori 

 risultati facendo reagire l'ossima della carvoncanfora con l'acido solforico 

 diluito nelle condizioni indicate da Tiemann per la preparazione del nitrile 

 canfolenico, partendo dalla canforossima, e dal pentacloruro di fosforo, in 

 condizioni analoghe a quelle sperimentate per la mentonossima e simili (*). 



Scaldando a bagno-maria l'ossima Con acido solforico al 20%- ottenni 

 come prodotto di idrolisi, con resa quasi teorica, la isocarvoncanfora, iden- 

 tificata a mezzo del semicarbazone fondente a 209° che, analizzato, diede: 



Trovato N °/o 20,52. Calcolato per C n H 17 N 3 , N % 20,30 



Questo isomero non saturo si forma pure dalla carvoncanfora per azione 

 dell'acido solforico concentrato in soluzione alcoolica ( 5 ). 



Trattando invece l'ossima con pentacloruro di fosforo, in soluzione clo- 

 roformica, ebbi, come principale prodotto della reazione, il 2-clorocimolo. 

 bollente a 175° sotto la pressione di 37 min., e che, analizzato, diede: 



Trovato C % 71,09; H % 8,16 



Calcolato per C 10 H 13 C1 ; C% 71,17; H % 7,77. 



Come appare dai fatti suesposti, l'ossima della carvoucanfora si com- 

 porta di fronte agli agenti isomerizzanti in modo che trova riscontro in casi 

 analoghi ( 6 ). 



(') Lavoro eseguito nell'Istituto di Chimica generale della R. Università di Bologna. 



( 2 ) Pervenuta all'Accademia il 29 ottobre 1917. 



( 3 ) Ciamician e Silber, R. A. Li, voi. 17, 1° seni. (1908), pag. 581; Ber., voi. 41, 

 pag. 1931 ; Sernagiotto, R. A. L., voi. 23, 2° seni., pag. 70. 



( 4 ) Bekmann e Mehrlànder, A. 289, pag. 388; Ber. 20, pag. 1508 (1887); Wallach, 

 A. 277, pag. 156; A. 278, pag. 304. 



( 6 ) Sernagiotto, loc. cit. 



(°) Per la descrizione più dettagliata della parte sperimentale, vedasi nella Gazzetta 

 chimica italiana. 



