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Le osservazioni finora raccolte sul modo di comportarsi e di reagire 

 della carvoncaufora e dei suoi derivati permettono di risalire eoo sufficiente 

 sicurezza alla sua formola di costituzione. 



Ciamician e Silber (M hanno già" fatto l'ipotesi che l'isomerizzazione 

 del carvone alla luce si compiesse con un meccanismo analogo a quello per 

 cui dall'acido cinnamico si passa all'acido trussilico e cioè per la formazione 

 di un uucleo tetrametilenico derivante dalla reciproca saturazione delle va- 

 lenze impegnate nei doppi legami. 



Invero la molecola del carvone contiene due doppi legami in posizione 

 tale da poter dare luogo ad una isomerizzazione di questo tipo, portante ad 

 un composto completamente saturo, come infatti si dimostrò essere la car- 

 voncanfora, cui possono essere attribuite a priori una delle due seguenti 

 formole : 



5 4 3 5 4 3 



CH 3 CH CH 2 CH., CH CH a 



1 II ' 



.CH, — C — CH a < — CH a = C — CH 8 



9 8 | 10 9 8 | 10 



CH rC CO CH ,C -CO 



6 1 | 2 6 1 | 



CH 3 CH 3 



7 7 



I Carvone 



L'esistenza di un derivato ossimico e di un semicarbazone dell'isomero 

 dimostrano che in questo si è mantenuto inalterato il gruppo carbonilico, 

 ed il fatto che da esso si derivi, per ossidazione blanda con permanganato, 

 un acido bibasico di formola C 10 H 14 04 , attesta che il carbonile fa ancora 



— CH* 



parte dell'aggruppamento I già esistente nel carvone. Anche la can- 



— 'CO 



fora, la quale ha una simile disposizione nella propria molecola, dà con 

 facilità l'acido canforico bibasico, con numero di atomi d' idrogeno eguale a 

 quello del composto chetonico, e da cui. per ossidazione ulteriore, si deriva un 

 acido monobasico e chetonico, avente un atomo in meno, l'acido canforonico. 



Egualmente si comporta l'acido bibasico corrispondente alla carvoncan- 

 fora, il quale, ossidato, perde un carbonile, trasformandosi in un cheto-acido 

 avente un atomo di carbonio in meno. Si può dedurre da ciò che nella sua 

 molecola vi sia ancora, in posizione o, l'atomo di carbonio terziario esistente 

 nella molecola del carvone. La genesi dei due acidi è quindi conseguenza 

 della seguente disposizione atomica: 



;_CH CH 2 5— CH — COOH i— CO 



i-C — -COOH : — C — COOH 



I ' I 



( l ) Ciamician e Silber, loc. cit. 



