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Anche il metile e l' isopropile esistenti nel carvone rimangono inalte- 

 rati e conservano la loro posizione relativa 1-4 nel processo di isomerizza- 

 zione, quantunque la sparizione dei doppi legami e la formazione di nuovi 

 nuclei leghino gli atomi di carbonio -del secondo, cosa che non impedisce 

 che esso riappaia col metile nel 2-clorocimolo prodotto dall'azione del penta- 

 cloruro di fosforo sull'ossima della carvoncanfora, genesi che trova riscontro 

 in quella per cui, sotto l'azione dei disidratanti, la canfora si trasforma in 

 cimolo. 



Questa reazione si compie per azione del cloruro di zinco (') del pen- 

 tacloruro di fosforo ( 2 ) e del pentossido di fosforo ( 3 ). La formazione del 

 clorocimolo dev'essere preceduta dal ripristino dell' isopropile nella posizione 

 in cui esisteva nel carvone e conseguentemente dei doppi legami, dopo di 

 che è facile il passaggio dalla forma idroaromatica a quella aromatica, come 

 avviene nella riduzione della carvossima, che si trasforma in amidotimolo; 

 e, con maggior analogia, nell'azione del pentacloruro di fosforo sul carvenone, 

 il quale si trasforma così in 2-clorodiidrocimolo, il quale si trasforma poi 

 in 2-clorocimolo ( 4 ). 



Da ciò, l'esistenza nella carvoncanfora della seguente serie di atomi di 



H a C CH CH a 



I 



I — CH., — C -CH 3 

 I 



HC ! i-C CO 



I 



CH 3 



carbonio, già facente parte della molecola del carvone. 



Altri fatti permettono di completare la visione dell'edifìcio molecolare 

 di questo interessante isomero: 



Per azione dell'acido solforico concentrato, in soluzione alcoolica e a 

 freddo, sulla carvoncanfora, come pure nell'ossidazione con la miscela di 

 Beckmann dell'alcool corrispondentele ed in fine per trattamento della ossima 

 con acido solforico diluito a caldo, si origina in isomero di natura chetonica, 

 non saturo, il quale ha un solo doppio legame, facilmente saturabile con 

 idrogeno in presenza di palladio finamente suddiviso, e che, per ossidazione, 

 origina notevoli quantità di acido levulinico. Questa nuova isomerizzazione, 

 ottenibile in vari modi, dimostra l'esistenza, in una molecola capace di 

 trasformarsi siffattamente in simili condizioni, di un aggruppamento piut- 



i 



(') Gerhardt, A., 48, pa^. 234; Biche e Berard, A., 133, pag. 54. 



( 2 ) Louginine e Lippmann, B., 7, pag. 374. 



( 3 ) Kekule e Pott, B., 2, pag. 121; Pott, B., 5, pag. 265. 

 (*) Klage e Kraith, B„ 32, pag. 2550. 



