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tosto instabile. È noto d'altra parte che molti composti idroaromatici, aventi 

 anelli tri- o tetrametilenici, si isomerizzano facilmente sotto l'azione degli 

 acidi; ed infatti il carvopinone dà in queste condizioni origine al carvone, 

 ed il carone si trasforma in carvenone. 



Entrambe le formolo prevedibili ormai per la carvoncanfora hanno di 

 tali aggruppamenti, e la seconda di esse, inoltre, ne presenta uno perfetta- 

 mente paragonabile a quello del carvopinone, interessante l'atomo centrale 

 del gruppo isopropilico, che è pure in gioco nel caso del carone. Il fatto 

 che l' isomero non saturo dia per ossidazione acido levulinico in quantità 

 notevole, mentre la carvoncanfora, nelle stesse condizioni, non ne produce 

 affatto, porta a concludere che l'apertura dell'anello avvenga in modo da 

 lasciare nella molecola una serie di 5 atomi di carbonio senza doppi legami 

 o catene laterali, facente capo al metile già esistente, poiché diversamente 

 non sarebbe probabile la formazione dell'acido levulinico in un processo di 

 blanda ossidazione. Tale aggruppamento si forma appunto quando, nell' iso- 

 merizzazione, si rompa il legame che unisce l'atomo di carbonio in posi- 

 zione 6 all' isopropile. Per le due formule possibili le conseguenze sarebbero 

 quelle dimostrate dallo schema seguente: 



La rottura del nucleo, come ebbi ad esporre, avviene con la formazione 

 di un doppio legame. Per la prima formula, qualsiasi fosse la posizione in 

 cui questo si stabilisse, si dovrebbe avere per saturazione di questo con 

 due atomi di idrogeno, la formazione della comune canfora, la quale non 

 differirebbe da questo isomero altro che per essere completamente satura. 

 Ammettendo invece, colla seconda formula, che nella molecola in esame 

 esista il ponte 6-8 facilmente isomerizzabile ed analogo a quelli che hanno 

 la stessa proprietà nel carone e nel carvopinacone, la sua rottura avverrebbe, 

 come sempre in questi casi, con formazione di un doppio legame fra il 

 carbonio terziario più vicino ed uno secondario attiguo a questo, e l'isomero 

 differirebbe nella disposizione degli atomi di carbonio, dalla canfora co- 

 mune, ed avrebbe una serie di atomi di carbonio tale da permettere la 

 facile formazione dell'acido levulinico nell'ossidazione. Da quanto precede, 

 appare probabile che la formula della carvoncanfora sia (A) e conseguente- 

 mente quella deir isomero (B), da cui per idrogenazione si ottiene un chetone 



Rendiconti. 1917, Voi. XXVI, 2° Sem. 33 



