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L'ossidazione si può limitare ancora, servendosi dei superacidi organici. 

 Come difatti comunicai ( l ) brevemente or son tre anni, facendo agire sulla 

 santonina gli acidi perbenzoico o peracetico ho preparato due mono-ossisan- 

 tonine CisHjgOv Una di esse, per l'appunto, è identica con l' isoartemisina 

 di Wedekind e Koch; l'altra non si conosceva ancora e quindi potrà prendere 

 posto nel novero delle monoossisantonine ed esservi distinta con la lettera e. 



Poiché di recente (*) Wedekind ha ripreso lo studio dell' isoartemisina, 

 credo opportuno rendere noto quanto ho raccolto sul comportamento chimico 

 dell' ossi-santonina e . Anzitutto ne ho messo in evidenza la stretta relazione 

 con la sostanza madre : ciò che fino ad oggi non era riuscito per nessuna 

 delle altre mono-ossisantonine. L'ossisantonina e reagisce rapidamente a freddo 

 con l'acido cloridrico d. 1,19 secondo l'equazione 



C 15 H 18 4 -fHCl==C 15 H 17 C10 3 + H 2 0. 



Si forma una monoclorosantonina la quale, mediante blanda riduzione, resti- 

 tuisce la santonina. 



Inversamente, dalla stessa monoclorosantonina, riscaldata con alcool 

 acquoso, si ritorna a l'ossisantonina t : 



C 1B H 17 O3 CI + H 2 = C 15 H 18 4 + HC1 . 



Le sopraddette reazioni, in parte, si verificano anche per l' isoartemisina. 

 Ho già ricordato la sua formazione da una monoclorosantonina; aggiungo di 

 avere accertato che quest'ultima, per riduzione, fornisce santonina; ma 

 nel ricercare se essa si formi per azione dell'acido cloridrico siili' isoartemi- 

 sina, ho trovato che la reazione dà luogo a vari prodotti clorurati, fra i 

 quali anche la diclorosantonina di Heldt ( 3 ). 



Le relazioni fra le cloro- e le ossi-santonine dimostrerebbero che in 

 queste ultime il quarto atomo di ossigeno, introdotto nella santonina, forma 

 un ossidrile; singolarmente, però, esso non viene messo in evidenza con i 

 reagenti di solito usati a tale scopo. Ciò, come si sa, è stato osservato anche 

 per l'artemisina; mentre fu trovato ( 4 ) che l'a-santogenina di Jaffe si può 

 facilmente acetilare. 



Ossidazione della santonina con acido perbenzoico. 



Una soluzione cloroformica di una mol. di santonina e di due di acido 

 per-benzoico si lasciò alla temperatura di circa 10° in una bevuta aperta, 

 per alcuni giorni, sino a totale evaporazione del solvente. Nel residuo solido, 

 liberato dall'acido benzoico, proveniente dalla decomposizione del superacido, 



(!) Rendic. Soc. Chim. It. (1914), pag. 1. 



( 2 ) Bulletin (1916), t. XX, 568. 



( 3 ) Loc. cit. pag. 32. 



( 4 ) Lo-Monaco, Gazzetta, XXVII, b, 92 (1897). 



