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Con il processo descritto, da 10 gr. di santonina si ricavano circa gr. 2 

 d' iso-artemisina e gr. 1,2 di ossisantonina e; rimane molta santonina inal- 

 terata e si formauo prodotti d'ossidazione più profonda. 



Ossi-santonina e. 



Lasciata deporre lentamente dalle soluzioni diluite in alcool o in etere 

 acetico forma grandi prismi piramidati trasparenti, incolori; fatta cristalliz- 

 zare, raffreddando bruscamente le soluzioni concentrate, forma, invece, fasci 

 di prismi aciculari lunghi due-tre centimetri. Fonde a 154° e non si altera, 

 anche se riscaldata lungamente sopra a questa temperatura. Insolubile in 

 acqua; solubilissima in cloroformio; abbastanza solubile in acetone, etere 

 acetico e alcool. Non si colora alla luce solare. 



Per un'indagine della funzione del quarto atomo d'ossigeno si è provato 

 la reazione con cianato di fenile; ma anche dopo lungo riscaldamento in 

 tubo chiuso a 130" non si è avuto risultato. 



Fenilidrqzone. — La fenilidrazina mette in evidenza un solo carbonile 

 nella ossisantonina s : difatti questa' si combina già a freddo con la base, 

 dando un composto che cristallizza dall alcool in foglioline con il p. f. a 280° 

 circa e un contenuto d'azoto corrispondente a quello di un monofenilidrazone 

 (trovato N% 8,36, cale. p. C 15 H 18 3 : N . NH . C 6 H 5 , 7,95). 



Acido ossi-santo ninico. — Mentre la santonina si discioglie abbastanza 

 facilmente nelle soluzioni acquose di alcali caustici, l'ossì-santonina s vi 

 rimane inalterata. Tuttavia si può aprire l'anello lattonico, in essa esistente, 

 mettendola a contatto con una soluzione alcoolica calda d'etilato sodico: la 

 soluzione si colora in rosso-sangue e mostra una bellissima fugace fluore- 

 scenza verde. La soluzione stessa, diluita con acqua, si decolora dopo lungo 

 riscaldamento; concentrata dà il sale dell'acido ossisantoninico in forma di 

 massa vetrosa. L'acido, appena liberato, si presenta come un olio incoloro, 

 poco solubile in acqua fredda e che lentamente cristallizza. P. f. circa 100°. 

 Disseccato su acido solforico nel vuoto dette all'analisi °/ 6 3,95 , H 7,25 ; 

 cale. p. Ci5 H 20 5 , C % 64,24 , H 7,20. Riscaldato in soluzione d'acido sol- 

 forico diluito restituisce l'ossi-santonina originaria. 



Trasformazione dell'ossi-santonina s in santonina. 



Una nuova monoclorosantonina. — ■ Gr. 0,3 di ossi-santonina £, pol- 

 verizzata, si mescolano con ce. 3 di acido cloridrico fumante (d. 1,19). La 

 sostanza si scioglie rapidamente alla temperatura ordinaria e subito dopo 

 comincia a deporsi un nuovo prodotto. Dopo un'ora questo vien raccolto alla 

 pompa e lavato prima con acido cloridrico, poi con acqua. Sono poco più di 

 gr. 0,3 di una sostanza ben cristallizzata, contenente cloro, con il p. f. a 196° 

 circa. Senza ulteriore purificazione fu analizzata : trovato CI % 12,82; calco- 

 lato p. C 15 H 17 C10 S 12,63. 



