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Questo comportamento della fenilidrazina, come vedremo in seguito, ha 

 un carattere generale e costituisce un metodo elegante per la preparazione 

 dei nitro-idrazo-composti. 



Io ho fatto agire la fenilidrazina sopra il fi- e il y-trinitrotoluene, 

 composti che contengono un gruppo nitrico mobile, come ho messo in evi- 

 denza in altri miei lavori. La formazione degli idrazocomposti ha luogo 

 facilmente in soluzione alcoolica alla temperatura ordinaria: la fenilidrazina 

 produce immediatamente nella soluzione alcoolica del nitrocomposto una 

 intensa colorazione rosso oscura, mentre si ha un notevole sviluppo di calore 

 e contemporaneamente di gas ; dopo alcuni minuti si precipita il prodotto 

 della reazione cristallino colorato in giallo aranciato. 



I composti da me ottenuti sono i seguenti: 



2 N 



2 N 



N0 2 H*N . NH . C 6 H 5 = 

 N0 2 -f-H 2 N.NH.C 6 H 5 = 



NH . NIL 



N0 2 



NH . nh; 



+ HN0 2 



+ HN0 2 



L'acido nitroso che si forma nella reazione agisce sopra l'eccesso della 

 fenilidrazina dando luogo ad un processo di decomposizione, con elimina- 

 zione di azoto, secondo l'equazione seguente : 



3C 6 H 5 . NH . NH 2 + 2HO . NO = 4H 2 + 4N 2 + 3C 6 H 6 . 



Questa reazione è stata notata anche da Sommer nel lavoro già citato. 

 I nitroidrazocomposti della natura di quelli da me ottenuti, che hanno 

 cioè un gruppo nitrico in posizione orto al gruppo idrazinico secondario, 

 perdóno facilmente (come è noto) gli elementi dell'acqua dando luogo alla 

 formazione di nitroso-azocomposti o « azimidossidi » ('). 



Così il 2.4-binitro-5-metilidrazobenzene si trasforma facilmente per 

 l'azione dell'acido cloridrico gassoso in soluzione alcoolica nel nitrosocom- 

 posto seguente : 



CH a 



2 N 



N=N< 



e analogamente si comporta il 2.6-binitro-5-metil-idrazobenzene. 

 H Cfr. E. Bamberger e R. Hiibner, Ber. 36, 3822 (1903). 

 Rendiconti. 1918, Voi. XXVII, 1° Sem. 35 



