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la glicerina, esso annerisce in breve tempo, trasformandosi in gran parte in 

 chinidrone, mentre la soluzione diventa riducente per il gliceroso che si va 

 formando. Il prodotto, che venne separato allo stato di composto idrazi- 

 nico, ha la composizione e la proprietà del glicerosasone descritto da E. Fi- 

 scher e I. Tafel ('); solamente il punto di fusione da noi trovato, 136-137°, 

 è più elevato da quello indicato da questi autori, che danno 131°. Sul gli- 

 ceroso sono stati fatti in questi ultimi anni molti studi e A. Piloty ( 2 ) di- 

 mostrò che esso contiene quasi il 60 per cento di biossiacetone. Le più 

 recenti ricerche di A. Wohl e C. Neuberg ( 3 ), che furono pubblicate dopo 

 che le nostre esperienze erano già terminate, renderebbero probabile che in 

 essenza di alcali, l'ossidazione della glicerina conducesse oltre che al bios- 

 siacetone anche all'aldeide glicerica. Le nostre prove vanno perciò ripetute 

 per decidere se anche nel nostro caso si formano entrambi i prodotti. 

 L'ossidazione potrebbe compiersi secondo lo schema: 



2 C 6 H 4 2 -j- C 3 H 8 3 = C 6 H 4 2 . C 6 H 6 2 -J- C 3 H 6 3 . 



chinone glicerina chinidrone gliceroso 



Questo risultato ci incoraggiò a proseguire nello studio degli alcoli po- 

 liatomini e l'aspettativa, come già dicemmo, non fu delusa. 



5. Eritrite. — Anche qui l'azione della luce si manifesta esternamente 

 come nel caso precedente. Il chinone sospeso nella soluzione acquosa del- 

 l'alcool annerisce lentamente ed il liquido si colora in bruno. L' operazione 

 in tutti questi casi è poi sempre la stessa; si filtra dal chinidrone, che in 

 parte resta indisciolto, si estrae il liquido acquoso con etere e lo si concentra 

 nel vuoto, dopo averlo scolorato con nero animale. Per lo più la parte del- 

 l'alcool rimasta in alterata cristallizza; si può separarla per filtrazione e si 

 ottiene uno sciroppo, che si tratta con una soluzione d'acetato di fenilidra- 

 zina. Così dell'eritrite abbiamo potuto separare X eritroso, allo stato di fenil- 

 osazone dal punto di fusione 167-168°. Questo prodotto ha la composizione 

 e la proprietà di quello ottenuto da E. Fischer e 1. Tafel ( 4 ) per ossidazione 

 dell'eritrite con acido nitrico e da E. Fischer e Landsteiner ( 5 ) per conden- 

 sazione dell' aldeide glicolica. Il punto di fusione dell' osazone indicato da 

 questi autori, 166-168°, corrisponde al nostro. Stando ai recenti studi di 

 A. Wohl ( 6 ) e di 0. Ruft* ( 7 ) l'eritroso sarebbe la forma racemica dell' al- 

 deide corrispondente all'eritrite inattiva per compensazione interna. 



(') Berichte, 20, 3384. 



(*) Ibid., 30, 3163. 



( 3 ) Ibid., 33, 3099. 



(") Ibid., 20, 1090. 



( 5 ) Ibid., 25, 2554. 



( 6 ) Ibid., 32, 3670. 

 O Ibid., 32, 3677. 



