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14. Benzof enone ('). — L' azione di questo chetone sull' alcool può essere 

 paragonata assai bene a quella del chinone. Con la stessa facilità con cui 

 questo dà V idrochinone, il benzofenone si trasforma in benzopinacone, mentre 

 l' alcool diventa aldeide : 



C 6 H 5 C 6 H 5 C 6 H 5 



I I I 

 2 CO + C 2 H 6 = HO.C C.OH -f- C 2 H 4 4 . 



I I I 



C 6 H 3 C 6 H 5 C tì H 5 



La reazione è completa; non si formano altri prodotti. 



Il punto di fusione del nostro prodotto era a 185°-187°; ora nel Beil- 

 stein( 2 ) si trova invece che Zagumenny ebbe il punto di fusione 168°. Questa 

 noiosa differenza ci costrinse a rifare il lavoro di questo autore, riducendo il 

 benzofenone con zinco ed acido acetico, per vedere se si trattava d' un errore. 

 Così è diffatti: il benzopinacone ottenuto fondeva a 186°. 



Il benzofenone, come il chinone, è un composto che si riduce per azione 

 della luce con la massima facilità, e non è solamente l' alcool ma molte altre 

 sostanze organiche cbe lo trasformano in benzopinacone. 



15. Acetofenone. — Questo composto si altera in soluzione alcoolica per 

 azione della luce assai più lentamente del benzofenone, però se la insolazione 

 viene sufficientemente prolungata, la trasformazione è anche in questo caso 

 completa. 



Il prodotto che si ottiene, distillando l'alcool e l'aldeide, che in gran 

 copia si forma, è una massa vischiosa la quale, nel vuoto, a poco a poco 

 cristallizza. Impiegando l'etere petrolico, si riesce facilmente ad ottenere 

 pura una parte del prodotto, che ha tutte le proprietà e la composizione 

 dell' aceto fenonpinacone, dal punto di fusione 122°, mentre gli autori danno 

 120° ( 3 ). Oltre a questo però si trova nel solvente, come più solubile, un 

 altro composto, che non abbiamo ancora potuto ottenere allo stato di con- 

 veniente purezza, e che fonde fra 80 e 90°. Anche Thòrner e Zincke ( 4 ), che 

 prepararono l' acetofenonpinacone, parlano di un' altro prodotto, fondente a 

 107-108°, e però non è impossibile che, assieme al composto che fonde a 122°, 



(') Recentemente Oechsner de Coninck e Devrien (Compt. rend. 130, 1768) fecero per 

 per caso questa stessa esperienza ed ottennero un prodotto dal punto di fusione 182°. Per 

 un' errore d' analisi, che del resto facilmente si spiega perchè il benzopinacone brucia spesso 

 in modo incompleto, essi attribuirono al composto la forinola C, 7 H 1C invece di C»6 H 2 a 2 

 e tratti così in inganno, dettero una interpretazione al fenomeno, che non è la giusta. 

 Questa spiacevole coincidenza ci costrinse a pubblicare nei ' Berichte ' (33,2911) i risul- 

 tati da noi ottenuti col benzofenone e coli' acetofenone. 



(2) Voi. Ili, pag. 1105. 



( 3 ) Beilstein, 3 a ediz. II, 1103. 

 (") Berichte 11, 1992. 



