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si formi l'altro stereoisomero previsto dalla teoria (isoacetofenonpinacone), che 

 dovrebbe fondere a temperatura più bassa. Su ciò faremo delle altre prove. 



In ogni modo rimane assodato che 1' acetofenone si riduce per azione della 

 luce con l'alcool secondo l'equazione: 



CH 3 CH 3 CH 3 



I I I 

 2 CO -f C 2 H 6 = HO.C C.OH + C 2 H 4 0. 



I i I 



C 6 H 5 C 6 H 5 C 6 H 5 



16. Aldeide benzoica. — Come s'è detto in principio, l'azione che le 

 aldeidi (aromatiche) esercitano sull' alcool in presenza della luce e del tutto 

 simile a quella causata dai chetoni. L' aldeide benzoica in questo caso è tipica, 

 come lo è il chinone ed il benzofenone. Il prodotto liberato dall' alcool, che 

 è ricchissimo di aldeide, è da principio resinoso e molle, ma in esso si for- 

 mano cristalli facilmente estraibili col benzolo. Questa prima sostanza, che 

 si purifica assai bene dal benzolo, fonde a 138-139° ed ha la composizione 

 e tutte le proprietà dell' idrobenzoino. Il punto di fusione coincide assai bene 

 con quello trovato da Paal('), 138°; Forst e Zincke invece trovarono 134°. 

 L' idrobenzoino non è però il solo prodotto ; dalla resina, che resta indietro, 

 si può con vapore acquoso eliminare delle piccole quantità d' etere benzoico, 

 ma così facendo ed anzi insistendo nella ebollizione con acqua, anche dopo 

 che tutta la parte volatile è passata, si trova nella soluzione acquosa una 

 materia cristallina, che si separa per raffreddamento. Questa seconda sostanza 

 è come, era da attendersi, 1' isoidrobenwino. Seccata a 100°, per toglierle 

 l' acqua di cristallizzazione, essa può essere purificata dal benzolo è fonde 

 a 121°, in corrispondenza a quanto trovarono Forst e Zincke ( 2 ), che danno il 

 punto di fusione 119-120°. Dopo avere così estratta tutta la parte cristalliz- 

 zabile, resta in dietro, insolubile nell' acqua, una vera e propria resina, dura, 

 gialla e fragile, che presenta le solite difficoltà, proprie a queste sostanze, 

 ad una esauriente analisi. 



Per purificarla la sciogliemmo nel benzolo e la riprecipitammo con etere 

 petrolico. Si ebbe così facendo una polvere bianca, che si rammolliva a 

 100-101°. Essa ha la stessa, composizione dell' idrobenzoino, ma un peso mo- 

 lecolare quadruplo. Se si potesse parlare qui di formula, come si fa per le 

 sostanze cristalline, si dovrebbe attribuirle la seguente 



4(C 14 H U 4 ). 



Noi però non osiamo fare ciò e non escludiamo che la coincidenza dei 

 numeri possa essere fortuita, anche perchè non sarebbe agevole spiegare come 

 sia avvenuta la polimerizzazione dell' idrobenzoino. 



Beilstein, II, 1100. 

 ( 2 ) IMd, 1102. 



Rendiconti. 1901, Voi. X, 1" Sem. 13 



