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19. Benzile. — Sul comportamento di questo corpo in soluzione eterea 

 ha fatto studi importanti il Klinger ('), il quale incominciò le sue ricerche 

 contemporaneamente alle nostre prime prove di Roma. Egli trovò che in so- 

 luzione eterea il benzile si trasforma nel cosidetto benzilbenzoino, che ha 

 la formola 



2 C 6 H 5 . CO . CO . C 6 H 5 , C 6 H 5 . CO . CHOH . C 6 H 5 , 



mentre si produce aldeide. Sul comportamento in soluzione alcoolica però 

 gli studi di questo autore non ebbero seguito. 



Anche le nostre esperienze non sono ancora compiute, ma già ora vo- 

 gliamo accennare, che esponendo alla luce una soluzione alcoolica di benzile, 

 il precipitato bianco di benzilbenzoino, che da principio si produce, a poco 

 a poco si va sciogliendo e dopo un certo tempo sparisce. La soluzione con- 

 tiene, a quanto sembra, un complesso miscuglio di diverse sostanze su cui 

 ritorneremo a suo tempo. 



20. Vanillina. — Il comportamento di questa aldeide è così speciale 

 e, fino ad un certo punto, così strano, che veramente non dovrebbe essere 

 menzionato in questo capitolo. Noi però preferiamo parlarne qui per evitare 

 di fare di queste poche righe un capitolo nuovo. 



Esponendo alla luce una soluzione alcoolica, eterea od anche acetonica 

 di aldeide vanillica, dopo poco tempo si separano dei piccoli cristalli i quali 

 altro non sono che la cosidetta deidrovanillina, scoperta molti anni or sono 

 dal compianto Tiemann ( 2 ). Questa sostanza, che è un derivato del difenile, 

 ha la costituzione seguente: 



C 6 H 2 (OH) (OCH 3 ) (CHO) . Co H 2 (OH) (OCH 3 ) (CHO) , 



e si forma dalla vanillina per ossidazione con lievi ossidanti come ad es. 

 il cloruro ferrico. Il nostro prodotto fondeva a 305°, mentre Tiemann 

 dette 303-304°. 



Quale sia la sorte della molecola d' idrogeno, che si elimina dalla va- 

 nillina per azione della luce, non possiamo dirlo per ora. 



V. Comportamento delle soluzioni eteree. 



Sul comportamento delle soluzioni eteree ha fatto alcune importanti os- 

 servazioni il Klinger ( 3 ), il quale, contemporaneamente alle nostre prime 



(') Berichte, XIX (1886), pag. 1864. 



( 2 ) Berichte, XVIII, pag. 3493. 



( 3 ) Berichte, XIX, pag. 1870. 



