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esperienze sul chinone in soluzione alcoolica, trovò che il fenantrenchinone 

 ed il benzile, in soluzione eterea, si riducono per azione della luce e danno 

 fenantrenidrochinone ed il già citato benzilbenzoino, mentre si produce aldeide. 

 Egli attribuisce questa azione alla presenza dell' acqua ed operò anzi con 

 etere umido. Noi possiamo confermare queste osservazioni; nella maggior 

 parte dei casi l' etere agisce come l' alcool, ed è probabile assai che la pre- 

 senza dell' acqua agevoli e qualche volta determini l' azione riducente. 



Col chinone ordinario la trasformazione è assai elegante, perchè se la 

 luce non è molto intensa si vede da prima formarsi nella soluzione gialla 

 una cristallizzazione di chinidrone, che poi, per ulteriore azione della luce, 

 sparisce, dando origine alla formazione di idrochinone. Come il chinone si 

 comportano pure la benzaldeide, il benzof enone e l' aceto f enone, i quali danno 

 gli stessi prodotti che si ottengono coli' alcool. In alcuni casi sembra poi 

 che la riduzione in soluzione eterea avvenga più sollecita che in soluzione 

 alcoolica, così 1' aldeide anisica dà in soluzione eterea un migliore rendi- 

 mento di idroanisoino, che non lo faccia, in parità di condizioni, in solu- 

 zione alcoolica e l' isatina poi, che in soluzione alcoolica resta inalterata, 

 dà coli' etere un prodotto che fonde a 217° che sembra essere l' idroisatina 

 (C s H 7 2 N) di Baeyer (') a cui corrisponderebbe per composizione e pro- 

 prietà. Forse è possibile che tale diverso comportamento dipenda dalla poca 

 solubilità nell' etere dei prodotti che si vanno formando. 



L'azione dell'etere sui corpi contenenti gruppi carbonilici, in presenza 

 della luce, non è però soltanto quella finora esposta. Quasi sempre oltre alle 

 sostanze citate si formano altri prodotti, ed inoltre giova notare che la reazione 

 si può compiere anche con etere assoluto ed evitando, per quanto è possibile, 

 l' accesso all' umidità. In questi casi non si ha produzione di aldeide o so- 

 lamente in piccole proporzioni, ma la reazione si compie ugualmente. Oltre 

 ai composti ora menzionati si formano sostanze oleose o resinose di difficile 

 separazione e purificazione, nelle quali si può, col metodo di Zeisel, dimo- 

 strare la presenza dell' ossietile. Questa è la prova che in tali metamorfosi 

 1' etere entra esso stesso a far parte dei nuovi prodotti. Noi però non siamo 

 in nessun caso riusciti finora ad afferrare queste sostanze; ci limiteremo 

 quindi a dire che col chinone, coli' aldeide benzoica., col benzof enone e col- 

 l' aceto f enone in etere assoluto non si hanno che tracce d'aldeide ed in tutti 

 questi casi rispettivamente oltre all' idrochinone, ali ' idrobenzoino , al benzo- 

 pinacone ed all' aceto fenonpinacone si formano materie oleose o resinose, 

 che contengono l' ossietile, ciò che venne dimostrato pel chinone e pell'ace- 

 tofenone. L' azione avrebbe quindi bisogno di ulteriori studi, ma per far ciò 

 vantaggiosamente gioverebbe trovare un caso nel quale i diversi prodotti 

 fossero tutti cristallini e di facile separazione. 



(i) Berichte, XII, pag. 1309. 



