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Aldeide benzoica. 



Alla soluzione acquosa di ima molecola dei sale sodico dell'acido nitroi- 

 drossilamminico si aggiunge una molecola di benzaldeide. Il miscuglio viene 

 riscaldato verso 50-60° e si agita fino a che tutta l'aldeide è passata in solu- 

 zione. Allora si riscalda per breve tempo a fuoco diretto in modo da decom- 

 porre piccole quantità del sale sodico che fossero rimaste inalterate, o di 

 trasportare col vapore le ultime traccie di benzaldeide non ancora decomposta. 

 Per aggiunta di poco alcool la reazione si compie in modo rapido, ma in 

 questo caso si formano anche piccole quantità di prodotti resinosi che dimi- 

 nuiscono il rendimento. Il liquido in tal modo ottenuto viene trattato con 

 un eccesso di cloruro di bario ; così rimane in soluzione il nitrito e precipita 

 il sale di bario dell'acido benzidrossammico, il quale viene raccolto su filtro 

 e lavato con acqua. Il rendimento è quasi il teorico. Al precipitato in tal 

 modo ottenuto, stemprato in poca acqua, si aggiunge una piccola quantità di 

 metilorange, e quindi si tratta con acido cloridrico diluito fino a che la 

 soluzione tende ad arrossare (l'acido benzidrossammico non arrossa il metilo- 

 range). Allora si estrae ripetutamente con etere il quale esporta l'acido ben- 

 zidrossamico che, dopo una cristallizzazione dallo stesso solvente, è puro. 



Azoto per C 7 H,NO,, calcolato: 10,22, trovato: 10,28. 



La reazione procede evidentemente secondo lo schema: 



L'acido benzidrossamico per ebollizione con acido solforico diluito viene 

 scisso in acido benzoico ed idrossilammina. Per raffreddamento si separa 

 l'acido benzoico che si purifica per sublimazione; evaporando il liquido si 

 ottengono grandi cristalli di solfato d' idrossilammina. 



Si opera come per l'aldeide benzoica; in questo caso però dal sale di 

 bario, per trattamento con acido cloridrico diluito, si separa subito 1' acido 

 idrossammico, poco solubile nell'acqua fredda. Viene purificato ricristalliz- 

 zandolo un paio di volte dall'acetone. 



Azoto per C 8 H 9 N0 3 , calcolato: 8,38, trovato: 8,53. 



Si procede come nei casi precedenti ; l'aggiunta di poco alcool accelera 

 la reazione. Dal sale di bario, per trattamento con acido cloridrico in pre- 

 senza di metilorange, si separa subito l'acido piperonilidrossammico che si 

 purifica dall'acetone bollente. 



Azoto per C 8 H,N0 4 , Calcolai: 7.73, Trovato: 7.80. 



+ C 6 H 5 .COH = 



NOH 



C 6 H 3 .C.OH + NO,H. 



Aldeide anisica. 



Aldeide piperonilica. 



