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tare, per influenza della luce, un'azione riducente, abbiamo esposto 1' o- nitro- 

 benzaldeide al sole in soluzione alcoolica. Già dopo poche ore di insolazione 

 si osserva che il liquido assume una colorazione verde e dopo due giorni, 

 mentre questa aumenta di intensità, incominciano a deporsi dei cristalli bene 

 sviluppati ma privi di colore. Colla separazione dei cristalli va scemando 

 nuovamente il color verde della soluzione e quando la reazione è completa, 

 il liquido ritorna giallo. I cristalli che fondono a 120-121° hanno la com- 

 posizione. 



C 9 H 9 3 N . 



Essi non hanno colore, ma si sciolgono nei solventi con colorazione verde 

 e fondono dando del pari un liquido verde smeraldo. L' alcool, nel cui seno 

 si sono formati i detti cristalli, non contiene che tracce di aldeide acetica. 



Tenendo conto di ciò, della formola e delle proprietà del nuovo com- 

 posto, che sono quelle dei derivati nitrosilici, doveva sembrare probabile la 

 seguente spiegazione del fenomeno. L' alcool riduce in questo caso il residuo 

 nitrico a nitrolisico, ma l' aldeide che dovrebbe formarsi non resta libera, 

 essa si unisce all' aldeide nitrosobenzoica per dare un composto di natura 

 aldolica. 



C 6 H 4 . N0 2 C G H 4 NO 



| + C 2 H 6 = | + H t O . 



OH CH OH . CH 2 . CH 



Le ulteriori esperienze ci insegnarono però ben tosto che questa inter- 

 pretazione non è la vera : l' alcool non agisce per nulla come riducente, ne 

 si forma aldeide acetica; l'aldeide o- nitrobenzoica è una sostanza, che alla 

 luce si trasforma da sè, senza bisogno della presenza d' altri corpi. 



La metamorfosi fondamentale è questa : l' o- nitrobenzaldeide, sotto l' in- 

 fluenza della luce, diventa acido o- nitrosobenzoico 



C 6 H 4 . N0 2 C 6 H< . NO 



CH COOH . 



La relativa esperienza si può fare nel seguente modo. Con una soluzione 

 satura di aldeide o- nitrobenzoica nel benzolo si bagnano le pareti di un 

 palloncino, che, per svaporamento del solvente, restano ricoperte in modo 

 uniforme dei cristalli della sostanza sensibile. Esponendo il palloncino ben 

 chiuso alla luce, si osserva che i cristalli a poco a poco perdono il loro co- 

 lore giallo pallido e la loro trasparenza diventando verdastri ed in fine bianchi. 

 Se, quando la trasformazione sembra completa (noi abbiamo esposto il pal- 

 lone al sole dal 12 al 22 gennaio), si tratta a freddo il prodotto con ben- 

 zolo, esso rimane quasi del tutto indisciolto, perchè 1' acido o- nitrosobenzoico 

 è assai poco solubile in questo solvente. 



Rendiconti. 1901, Voi. X, 1° Sem. 30 



