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L' acido o- nitrosobenzoico è stato ottenuto pochi anni or sono da E. Fi- 

 scher (!) per ossidazione del fenilossindolo ; come si vedrà più avanti, la sua 

 preparazione della o- nitrobenzaldeide può riuscire ora più vantaggiosa. 



La reazione ora accennata ricorda la trasformazione dell' o- nitrobenzili- 

 denacetofenone in azzurro d' indaco ed acido benzoico per azione della luce, 

 osservata da Engler e Dorant ( 2 ). 



o- Nitrobenzaldeide in solventi indifferenti. 



La metamorfosi dell' aldeide o- nitrobenzoica in acido o- nitrosobenzoico 

 si compie ugualmente bene, ed è anzi più rapida, impiegando un'opportuno 

 solvente, che non partecipi cbe reazione. 



Benzolo. — La soluzione dell' aldeide in benzolo è così sensibile alla 

 luce, che basta una mezz' ora di esposizione al sole perchè essa si riempia 

 d' una polvere cristallina ( 3 ). La reazione avviene in modo così rapido e com- 

 pleto che essa può servire quale metodo di preparazione dell' acido o- nitro- 

 sobenzoico. Il prodotto, che è già puro per sè stesso, venne fatto cristalliz- 

 zare dall'alcool. Esso ha la composizione e tutte le proprietà descritte da 

 E. Fischer; anche noi trovammo che l'acido annerisce a 180° e che si scom- 

 pone fra 205 e 210°. La sua soluzione alcoolica è colorata in verde smeraldo. 



Etere ed acetone. ' — 11 contegno dell' aldeide o- nitrobenzoica in que- 

 sti due solventi è quasi identico. La soluzione, che è debolmente colorata 

 in giallo, prende già dopo poche ore di insolazione un colore verde, il quale 

 va aumentando mentre le pareti si ricoprono d'uno strato di materia cristal- 

 lina. Col crescere del deposito cristallino sparisce poi la colorazione verde 

 ed il liquido ritorna giallo. Essendo l'acido o- nitrosobenzoico assai poco so- 

 lubile nell'etere e nell'acetone, tutto il prodotto resta aderente alle pareti 

 del tubo, nel solvente non si trovano che piccole tracce d'una materia 

 bruna. 



La ragione perchè nel benzolo la trasformazione sembra avvenire più 

 rapida, risiede probabilmente dal fatto che nell' etere e nell' acetone l' acido 

 o- nitrosobenzoico forma più facilmente delle soluzioni soprasature. 



o- Nitrobenzaldeide in alcooli. 



Il contegno dell' aldeide o- nitrobenzoica in soluzione alcoolica merita 

 speciale menzione, perchè in questo caso invece dell' acido o- nitrosobenzoico 

 si ottengono i rispettivi eteri composti. Il fatto per sè stesso non sarebbe 



(1) Berichte voi. 29, pag. 2064. 



(2) Ibid. voi. 28, pag. 2497. 



( 3 ) Questa trasformazione è cosi pronta, che è strano che non sia stata avvertita, 

 tanto più che l'aldeide o- nitrobenzoica è oggetto di preparazione industriale. E proba- 

 bile che il fatto sia stato osservato, ma non abbia ancora formato argomento di una 

 speciale ricerca. 



