La (1) si riferisce all'acido libero, la (3) al sale d'argento, le (2), (5), 

 (6) al sale sodico. Queste trasformazioni procedono con la massima facilità, 

 si possono quasi tutte effettuare in tubi da saggio e si prestano benissimo come 

 esperienze di corso. 



Noi abbiamo tentato di preparare l'acido nitroidrossilamminico facendo 

 reagire i nitriti sopra gli acidi idrossammici: 



,NOH JNTOH 

 E.C<f + ON. OH — * ON^ + E. COH, 

 X)H x OH 



ma le nostre esperienze non ebbero buon risultato, perchè il residuo (NOH)" 

 è unito al carbonio in modo assai più intimo che non agli altri elementi. 

 Questo spiega anche come ci sieno finora riusciti infruttuosi i tentativi diretti 

 ad effettuare la trasformazione espressa dallo schema (ripartizione del residuo 

 NOH fra due aldeidi): 



,NOH ,,NOH 

 E'. C/ + E". COH ~ R\ COH + E", cf 



\OH X OH 



Siccome le aldeidi da una parte e gli acidi idrossammici dall'altra pre- 

 sentano reazioni che sono in gran parte comuni e che perciò non permettono 

 di differenziarli, così noi abbiamo scelti acidi idrossammici che potessero 

 fornire aldeidi facilmente riconoscibili per altre proprietà ed in questo caso 

 sovratutto per il loto odore caratteristico, ma trattando l'acido benzidros- 

 sammico e piperonilidrossammico in soluzione acquosa e diluita, con le 

 aldeidi formica ed acetica non ci è stato possibile percepire l'odore delle 

 mandorle amare e dell'eliotropio. Tale trasformazione avviene invece spesso 

 fra ossime ed aldeidi o chetoni : 



(R')» C = NOH + (R"), CO (R') 2 CO + (R") 2 C = NOH , 



dove si può anche porre R = H. Questa reazione venne talora anche uti- 

 lizzata per mettere in libertà i composti carbonilici dalle corrispondenti 

 ossime. 



La proprietà di cedere facilmente il residuo (NOH)" non è caratteri- 

 stica dell'acido nitroidrossilamminico soltanto; in questo laboratorio infatti, 

 Eimini ha trovato che anche altri composti, noti da lungo tempo, hanno un 

 comportamento analogo. Fra questi accenneremo all'acido idrossilamminosol- 

 fonico ed all'acido benzolsolfonidrossammico, scoperto da Piloty, ai quali ven- 

 gono attribuite le forinole di struttura : 



,NH . OH .NH . OH 



SO/ e S0 2 < 



X)H X C 6 H 5 



Rendiconti. 1901, Voi. X, 1° Sem. 33 



