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'li trasformarsi in derivati dei corpi ossiazoici, e che nella forma salificata 

 coi metalli alcalini e nei loro eteri hanno la forma ossiazoica. 



Il meccanismo di questa trasformazione in virtù delle ricerche di Hevitt 

 e Pope ( ! ) e di quelle degli anzidetti ricercatori è pure chiarito. 



Nulla di simile è stato fatto sino ad ora per i corrispondenti derivati 

 del pirrolo e dei suoi omologhi. 



0. Fischer ed Hepp ne hanno preparato diversi, seguendo presso a poco 

 le stesse norme che servirono per i fenoli, ed hanno dimostrato che verosimil- 

 mente nei pirroli il residuo azoico si va a porre, quando sia libera, nella 

 posizione « ( 2 ). 



La loro formazione è uno dei fatti che approssimano il comportamento 

 del pirrolo a quello del fenolo, ma non si è ricercato allora, se la somiglianza 

 fosse più intima, e se i derivati azoici del pirrolo avessero con quelli feno- 

 lici maggiori punti di contatto. 



In questi ultimi tempi però, la teoria delle forinole tautomere dei corpi 

 pirrolici ha preso maggior sviluppo, per le ricerche di uno di noi sulla me- 

 tilazione degli indoli ( 3 ), e per quelle di Angeli e Spica ( 4 ) e Spica e Ange- 

 lico ( 5 ) sull' azione dell' acido nitroso, sul pirrolo e sopra alcuni indoli. 



Per esse si conosce che il pirrolo e l' indolo oltre a dei derivati della 

 forma consueta possono dare anche dei derivati delle forme tautomere: 



H 



C 



HC = CH HC — CH 2 HC C ,CH 2 



Il II I II I I 



HC CH 2 HC CH HC C CH 



V \/ VV 



N N C N 



H 



I II III 



come pei fenoli si hanno le forme : 



H, H 



C C ' 



/\ /\ 

 HC CH HC CH 



Il II II I 



HC CH HC CH 2 



C CO 

 



IV v 



(1) Hevitt und Pope, Beri. Ber. XXVIII, 799. 



( 2 ) Fischer und Hepp, Beri. Ber. XIX, 2251. 



( 3 ) Plancher, Gazz. Chini. Jt., XXVIII, 1°, 402; 2°, 30, 333, 374, 391, 405, 418; 

 XXX, 558; Plancher e Bettinelli, Gazz. Chini. It., XXIX, 1°, 81, 106. 



( 4 ) Angeli e Spica, Gazz. Chini. It., XXIX, 1°, 500. 



( 5 ) Spica e Angelico, Gazz. Chini. It., XXIX, 2°, 49. 



