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Era invero da aspettarsi che il benzolazopirrolo ed i suoi omologhi o 

 allo stato libero o nei loro derivati avessero la forma I o quella II. In primo 

 luogo perchè la loro basicità è di gran lunga, rispetto all' acido cloridrico, 

 superiore a quella dei pirroli da cui derivano. Uno di noi ha infatti mostrato 

 che mentre gli indoli non sono basi se non debolissime, i corpi che proce- 

 dono dalla forma III hanno carattere basico marcato. 



Il primo a sollevare questo sospetto sulla costituzione dei benzoazopir- 

 roli è stato Bamberger ('); di ciò però siamo venuti a conoscenza quando 

 le nostre esperienze erano già quasi terminate. 



Noi nel presente studio non ci siamo proposti di risolvere di punto in 

 bianco la questione, ma di esaminare a tutta prima se dal lato chimico tutti 

 i benzolazopirroli abbiano lo stesso comportamento e se questo stia sempre 

 in armonia colla loro natura azoica. 



Noi abbiamo studiato il benzolazopirrolo e l'azobenzo-a . «'-dimetilpirroio 

 preparati da Fischer ed Hepp, e l'azobenzo-a . /?'-diinetilpirrolo e l'azobenzo- 

 a . «'-metilfenilpirrolo da noi preparati. Il primo ed il terzo, che derivano 

 da pirroli che hanno libero un posto «, possono avere ed avranno pre- 

 sumibilmente, il residuo azoico in questa posizione e la forma azoica I ; il 

 condo ed il quarto pel contrario, che derivano da pirroli che hanno i posti a 

 occupati, dovranno avere la forma azoica II ed a queste forme I e II dovranno 

 rispettivamente corrispondere le tautomere III e IV: 



HC — CH 



Il II 

 HC C— N:NC 6 H 3 



\/ 

 N 



H 



I 



HC — C — N:NC tì H 5 



Il II 

 HC CH 



V 



N 

 H 

 II 



HC = CH 



I I 

 HC C=N.NHC tì H 5 



V 



N 

 ni 



HC — C=N.NHC 6 H 5 



Il I 

 HC CH 



\/ 

 N 



Il terzo ed il primo ortoazoderivati, il secondo ed il quarto metaazoderivati. 



Il fenilisocianato ha servito in molti casi a rilevare le tautomerie, così 

 ad esempio per le chinossime ( 2 ). Abbiamo quindi tentato 1' azione di esso 

 sui sopradetti azobenzopirroli. La questione non poteva però con questo es- 



(') Bamberger, Lieb. Ann. 305, pag. 299. 

 ( 2 ) Goldschmidt, Beri. Ber. XXII, 3105. 



