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sere decisa, presentandosi alla discussione un caso assai complesso e non in- 

 tendiamo che di averla posta. 



Si sa che questo reattivo si presta assai bene a caratterizzare l' idrogeno 

 mobile, sia idrossilico, sia iminico. In questo caso il fenilisocianato non po- 

 teva reagire che o coli' immino pirrolico, dando le relative uree complesse, 

 oppure sopra l' immino fenilidrazonico eventualmente formatosi per tautome- 

 rizzazione. 



L' immino fenilidrazonico poteva possedere questa proprietà, inquantochè 

 la sua presenza doveva essere subordinata e necessariamente conseguente al 

 passaggio da un derivato della forma solita del pirrolo ad uno delle forme 

 tautomere, il che conduce ad un composto di proprietà basiche notevoli, delle 

 quali doveva risentire l' immino fenilidrazonico stesso. In altre parole, se 

 riusciva provato che l' immino pirrolico non reagisce, il benzoazopirrolo non 

 poteva reagire che assumendo invece della forinola I quella III. 



Prima perciò di tentare 1' azione del fenilisocianato sui benzoazopirroli, 

 abbiamo voluto provarla sui pirroli dai quali derivano, poiché non si cono- 

 sceva il comportamento dell' immino pirrolico rispetto a questo reattivo. Ab- 

 biamo trovato che esso non reagisce affatto. 



Potendo sorgere il dubbio che mentre l' immino pirrolico, tale e quale, 

 non reagisce col fenilisocianato, potesse rendersi capace di questa reazione 

 esaltandone 1' acidità, e che ciò avvenisse appunto per l' attacco del residuo 

 azoico al nucleo del pirrolo, abbiamo voluto vedere come si comportino di 

 fronte allo stesso reattivo altri corpi imidici di più forte acidità, ed abbiamo 

 trovato che, anche quando queste condizioni siano raggiunte, come nel car- 

 bazolo, nella succinimide e nel iodolo, che indubbiamente hanno carattere 

 acido più spiccato dei pirroli, la predetta reazione non compare. 



In seguito a ciò abbiamo provato 1' azione del fenilisocianato sui ben- 

 zoazopirroli, ed abbiamo trovato che i due che contengono il gruppo azoico 

 in posizione «. quello del pirrolo e quello del dimetilpirrolo assimetrico, 

 reagiscono ; quello invece dell' «.«'-dimetilpirrolo e quello dell' «-fenil-a'-me- 

 tilpirrolo che lo contengono nel posto § non reagiscono. 



Come si vede, qui ci si trova di fronte ad una differenza di comporta- 

 mento tra i /? e gli « azopirroli, parallela se non analoga colle proprietà 

 chimiche diverse degli orto- e dei para- ossiazoderivati. 



Però noi non diciamo con questo che i benzoazopirroli siano allo stato 

 libero gli uni, i /?, veramente corpi azoici e gli altri, gli «, veramente idra- 

 zoni, ed invero l' identico aspetto e l' identica facilità di salificazione col- 

 l' acido cloridrico fa supporre che abbiano la stessa costituzione, ma si po- 

 trebbe forse dire che tutti allo stato libero sono composti azoici, e che pre- 

 sentano un grado differente di facilità nel trasformarsi in idrazoni, che cioè 

 tutti di fronte ad un reattivo energico come l'acido cloridrico dànno sali 

 della forma fenilidrazonica, e che invece di fronte all' isocianato solo quelli 

 della serie « possono tautomerizzarsi. 



