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Chimica. — Sull'azione del cloroformio sul tetraidrocarbazolo 

 e sulla trasformazione del pirrolo in piridina. Nota di Gr. Plan- 

 cher e Gr. Testoni, presentata dal Socio G. Ciamician. 



Nei lavori che uno di noi (Plancher) da parecchi anni viene pubblicando 

 in questi « Rendiconti » , è raccolta una lunga serie di laboriose ricerche, che 

 hanno svelato, in tutte le sue particolarità, l'azione dei joduri alchilici sui 

 corpi di natura pirrolica. 



Esse costituiscono la prima parte del quesito più generale, dell'azione 

 cioè dei derivati alogenici degli idrocarburi, come quello che, trattandosi di 

 derivati monosostituiti, doveva presentarsi nella forma più semplice. I risul- 

 tati sono noti, e tutti si spiegano facilmente ammettendo che la reazione 

 avvenga per successiva addizione del joduro alchilico al doppio legame ed 

 eliminazione di idracido. È una azione inoltrata assai, che accumula intorno 

 al nucleo pirrolico alchili in gran numero e non s'arresta finché tutte le lacune 

 preesistenti o formatesi nei vari stadi, non sono colmate e l'azoto hà raggiunto 

 la sua forma ammonica quaternaria. 



L'azione del cloroformio sui pirroli non poteva essere essenzialmente di- 

 versa da quella dei joduri alcoolici; sebbene più limitata negli effetti, è però 

 più complessa, e conduce allo stadio finale coll'intervento di una sola mo- 

 lecola di cloroformio per una di corpo pirrolico, in modo che giova supporre, 

 come si vedrà in fine, che il cloroformio ripeta due volte quel processo di 

 addizione che caratterizza l'azione dei joduri alcoolici. 



Lo studio associato delle due reazioni doveva spiegare e ha di fatto, per 

 ciò che diremo, spiegato il modo d'agire del cloroformio. 



Sopratutto ha servito bene il raffronto tra la formazione delle indolenine 

 coi ioduri alcoolici, e la formazione di una indolenina clorurata più complessa 

 che si ottiene dal tetraidrocarbazolo col cloroformio. Fu però di grande aiuto 

 l'avere scoperta la vera natura delle basi che si ottengono dal tetraidrocar- 

 bazolo per metilazione; esse ci diedero quel materiale sperimentale che invano 

 ricercammo nella serie del pirrolo e dell' indolo ( ! ). 



Come abbiamo già reso noto, il tetraidrocarbazolo dà la base (I), dalla 

 quale per riduzione e smetilazione con acido jodidrico e fosforo, si ottiene la 

 base (II) e da questa per ossidazione la base III, ottenuta anche per sintesi. 



(') Questi Rendiconti, voi. IX, 1° seni., pag. 219 e seguenti. 



