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H H 2 H 



C CH 3 CH, 



y \ \ / \ 



CH, CH C C CH 2 



c 





CH 3 



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HC 



C 







1 



HC 



II 



C 



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C 





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C 



H 





CH, 



H 







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CH, OH C CH, 



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C N H C 

 H H H, 



II. 



CH 



C CH 3 CH 2 



✓ \ \ / \ 

 CH C C CH., 



CH C C CH 2 



\ / \ / \ / 

 C N C 



H H 2 



III. 



Per chi si richiami alla mente le analoghe reazioni degli indoli, è chiaro 

 che la base III è appunto il prodotto immediato dell'azione dello joduro di 

 metile sul tetraidrocarbazolo, e che si dovrebbe poter isolare, se congniamente 

 si potesse limitare la reazione operando a più bassa temperatura ; essa sarebbe, 

 cioè, ciò che in quella serie di prodotti sono le indolenine, e la sua forma- 

 zione si deve spiegare come quella della /S./?.«-trimetilindolenina da a/S-dime- 

 tilindolo 0). 



Mentre il cloroformio col pirrolo dà la /?-cloropiridina ( 2 ) e coi metilindoli 

 le corrispondenti clorochinoline metilate ( 3 ), col tetraidrocarbazolo la sua azione 

 si arresta ad una prima fase del tutto comparabile alla formazione delle in- 

 dolenine. Dai due reagenti si elimina una molecola di acido cloridrico e s'at- 

 tacca alla molecola del tetraidrocarbazolo un gruppo CHC1, , come il -CH 3 

 nel caso contemplato come possibile per la base III. La base clorurata che 

 così si forma deve adunque avere la forinola di costituzione IV : 



CH CHC1 2 CH 2 



/ \ \ / \ 

 CH C C CH 2 



I II I I 



CH C C CH 2 



\ /\.S \ / 



CH N CH 2 

 IV. 



(') Questi Eendiconti, voi. IX, 1° sem., pag. 120. 



( 2 ) Ciamician e Dennstedt, Gazz. Chim. It. XI, 300. — Ciamician e Silber, Gazz. 

 Chim. It. XVII, 11. 



( 3 ) Magnanini, Gazz. Chim. It. XVII, 246. 



